1,4,5-trihydroxyxanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4,5-trihydroxyxanthone
• 英文别名: subelliptenone G；1,4,5-trihydroxyxanthen-9-one
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: HFSVZCUBASBXKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-trihydroxyxanthone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4,5-Trimethoxy-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  藤黄中具有超氧化物清除活性的新型氧杂蒽酮。

  摘要：

  两种新的氧杂蒽，含有二氢苯并呋喃环的藤黄酮D（1）和1,4,5-三羟基黄酮（2），已从藤黄中作为超氧阴离子清除剂被分离出来。它们的结构主要是通过光谱法和一些化学反应确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.347
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 对苯醌 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到1,4,5-trihydroxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化级联C–H活化/ O-环化反应构建功能性较高的氧杂蒽

  摘要：

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00391

文献信息

• JPH08193029A
  申请人：——

  公开号：JPH08193029A

  公开（公告）日：1996-07-30
• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Novel Xanthones with Superoxide Scavenging Activity from Garcinia subelliptica.
  作者：Hiroyuki MINAMI、Emi TAKAHASHI、Yoshiyasu FUKUYAMA、Mitsuaki KODAMA、Toyokichi YOSHIZAWA、Keiji NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.347

  日期：——

  Two new xanthones, garciniaxanthone D (1) containing a dihydrobenzofuran ring and 1,4,5-trihydroxyxanthone (2), have been isolated from Garcinia subelliptica as superoxide anion scavengers. Their structures have been determined mainly by spectroscopic methods and some chemical reactions.

  两种新的氧杂蒽，含有二氢苯并呋喃环的藤黄酮D（1）和1,4,5-三羟基黄酮（2），已从藤黄中作为超氧阴离子清除剂被分离出来。它们的结构主要是通过光谱法和一些化学反应确定的。