(E)-1-bromo-2-methyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)propene | 126847-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-methyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)propene
• 英文别名: (E)-3-bromo-2-methyl-2-propenyl 2-tetrahydropyranyl ether；2-[(E)-3-bromo-2-methylprop-2-enoxy]oxane
• CAS: 126847-91-4
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: UNUBIIMNGUCCFN-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((CH2)3(C6H4)(OMe)2)-9-borabicyclo{3.3.1}nonane 、 (E)-1-bromo-2-methyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)propene 在 cis-dichloro-1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene palladium(II) sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-2-methyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hexenyl 2-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed inter- and intramolecular cross-coupling reactions of B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives with 1-halo-1-alkenes or haloarenes. Syntheses of functionalized alkenes, arenes, and cycloalkenes via a hydroboration-coupling sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a048
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-Dibromo-2-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以88%的产率得到(E)-1-bromo-2-methyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)propene
  参考文献：
  名称：

  呋喃西姆内酯的全合成。2. 大环化研究最终合成了二氢假蝶呤内酯和 gorgiacerone。相关的呋喃西姆内酯相互转化。

  摘要：

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应

  DOI：

  10.1021/ja00036a046