2-(2-氟-4-碘苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 1050423-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氟-4-碘苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 英文名称: 2-(2-fluoro-4-iodophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-Fluoro-4-iodophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1050423-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BFIO₂
• 分子量: 347.964
• InChiKey: HZPYYKYWFLEWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((1-ethynylcyclopropyl)methoxy)diphenylsilane 、 2-(2-氟-4-碘苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到tert-butyl ((1-((3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethynyl)cyclopropyl)methoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中R1是下面表示的一组（AA），其中A是键，CH=CH或C≡C；U是N或CH；V是N或CH；W代表N或CH；而R1A、R2A、R3A、R1B和R1C如权利要求中所定义的；以及其盐。

  公开号：

  WO2015132228A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 、 1,4-二溴-2-氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-(2-氟-4-碘苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  从取代的二卤代苯 (Hal = Br, I) 一锅法生成三烷氧基硼酸锂及其与亲电试剂的衍生化

  摘要：

  从 1,3- 和 1,4- 二碘苯以及几种活化的二溴苯和溴碘苯开始，已经开发出一种简单的一锅法合成有用的苯环上带有锂的苯基三烷氧基硼酸盐。转化的一般顺序包括使用 nBuLi 进行卤素-锂交换，然后用三烷基硼酸盐进行硼化。然后将所得（卤代苯基）三烷氧基硼酸锂与第二当量的 nBuLi 进行卤素-锂原位交换，得到双离子（硫代苯基）三烷氧基硼酸锂。用选定的亲电子试剂处理，以中等至良好的产率提供取代的芳基硼酸和/或其频哪醇酯作为最终产品。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800245

文献信息

• C–H Borylation Catalysts that Distinguish Between Similarly Sized Substituents Like Fluorine and Hydrogen
  作者：Susanne L. Miller、Ghayoor A. Chotana、Jonathan A. Fritz、Buddhadeb Chattopadhyay、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02299

  日期：2019.8.16

  By modifying ligand steric and electronic profiles it is possible to C–H borylate ortho or meta to substituents in aromatic and heteroaromatic compounds, where steric differences between accessible C–H sites are small. Dramatic effects on selectivities between reactions using B2pin2 or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin) are described for the first time. Judicious ligand and borane combinations

  通过修改配体空间和电子分布，可以将 C-H 硼酸化为邻位或间位芳族和杂芳族化合物中的取代基，其中可及 C-H 位点之间的空间差异很小。首次描述了使用 B 2 pin 2或 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin)对反应之间选择性的显着影响。明智的配体和硼烷组合在底物上提供高度区域选择性的 C-H 硼酸化，而典型的硼酸化方案提供的选择性很差。
• [EN] 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015132228A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R1 is one of the groups represented below (AA), wherein A is a bond, CH=CH or C≡C; U is N or CH; V is N or CH; W represents N or CH; and R1A, R2A, R3A, R1B and R1C are as defined in the claims; and salts thereof.

  这项发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中R1是下面表示的一组（AA），其中A是键，CH=CH或C≡C；U是N或CH；V是N或CH；W代表N或CH；而R1A、R2A、R3A、R1B和R1C如权利要求中所定义的；以及其盐。
• One-Pot Generation of Lithium (Lithiophenyl)trialkoxyborates from Substituted Dihalobenzenes (Hal = Br, I) and Their Derivatization with Electrophiles
  作者：Paweł Kurach、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1002/ejoc.200800245

  日期：2008.6

  (halophenyl)trialkoxyborates were then subjected to halogen–lithium exchange in situ with a second equivalent of nBuLi to give dianionic lithium (lithiophenyl)trialkoxyborates. Treatment with selected electrophiles afforded substituted arylboronic acids and/or their pinacol esters as final products in moderate-to-good yields.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  从 1,3- 和 1,4- 二碘苯以及几种活化的二溴苯和溴碘苯开始，已经开发出一种简单的一锅法合成有用的苯环上带有锂的苯基三烷氧基硼酸盐。转化的一般顺序包括使用 nBuLi 进行卤素-锂交换，然后用三烷基硼酸盐进行硼化。然后将所得（卤代苯基）三烷氧基硼酸锂与第二当量的 nBuLi 进行卤素-锂原位交换，得到双离子（硫代苯基）三烷氧基硼酸锂。用选定的亲电子试剂处理，以中等至良好的产率提供取代的芳基硼酸和/或其频哪醇酯作为最终产品。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）