(3R,4S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methoxy-amide | 121534-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methoxy-amide
• 英文别名: (3R,4S)-3-hydroxy-N-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentanamide
• CAS: 121534-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: QFIDQKPRTKANDK-WCQYABFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methoxy-amide 在 三苯基膦 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(R)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯合成 1β-甲基碳青霉烯类抗生素关键前体的新途径

  摘要：

  已开发出从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备 1β-甲基碳青霉烯前体的新合成路线，其中关键步骤是 (S)-3-苄氧基-2-甲基丙醛的螯合控制羟醛反应与（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯的乙烯酮三甲基甲硅烷基缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.445
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(benzyloxy)thiopentanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3R,4S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methoxy-amide
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酸叔丁酯的烯醇硅烷的螯合控制醛醇缩合加成反应：1β-甲基噻吩霉素的立体定位方法

  摘要：

  衍生自硫代乙酸叔丁酯的叔丁基二甲基烯醇硅烷是用于手性α-烷氧基和α-甲基-β-烷氧基醛类（其中相应的乙酸酯失效）的高度立体选择性螯合控制加成的有用试剂。高产率地制备了由TiCl 4介导的加成至α-甲基-β-烷氧基醛5的醛醇产物，得到双环β-内酰胺11，其为制备1β-甲基噻吩霉素的中间体。TiCl 4介导的缩合过程中与醛5的部分消旋化有关的问题尚未完全解决。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81455-1

文献信息

• SHIRAI, FUMIYUKI;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 445-448
  作者：SHIRAI, FUMIYUKI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• GENNARI, CESARE;COZZI, PIER GIORGIO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5965-5974
  作者：GENNARI, CESARE、COZZI, PIER GIORGIO

  DOI：——

  日期：——