(2S,3R,4S,5R)-ethyl-6-hydroxy-5-isopropyl-3-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1301224-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-ethyl-6-hydroxy-5-isopropyl-3-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1301224-81-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: KRMLBFDGBHNVKH-SUJAAXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-ethyl-6-hydroxy-5-isopropyl-3-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 、 (2S,3R,4S,5R)-ethyl-6-hydroxy-5-isopropyl-3-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称一锅四组分偶联反应：二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化合成取代的四氢吡喃

  摘要：

  多米诺效应：标题反应使用不对称的迈克尔/亨利反应/缩醛化/路易斯酸介导的烯丙基化反应，以提供具有出色对映选择性的高度取代的四氢吡喃（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。四氢吡喃环中的所有碳原子都被不同的基团取代，并且五个连续碳中心的相对和绝对立体化学都得到了完全控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201005386