N-methyl-N-tosylacrylamide | 472992-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-tosylacrylamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enamide
• CAS: 472992-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: DXHPIUNKOSOGDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟甲烷亚磺酸钠 、 N-methyl-N-tosylacrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到4,4-difluoro-2-(4-methylphenyl)-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkylative Aryl Migration of ConjugatedN-Arylsulfonylated Amides Using Easily Accessible Sodium Di- and Monofluoroalkanesulfinates

  摘要：

  Fluorinated sulfinate salts RfSO2Na (R-f = CF2H, CF2Ph, and CH2F) have been prepared via NaBH4-mediated reduction of the corresponding benzo[d]thiazol-2-yl sulfones, and their synthetic application as di- and monofluoroalkyl radical precursors is demonstrated in the silver-catalyzed cascade fluoroalkylation/aryl migration/SO2 extrusion of conjugated N-arylsulfonylated amides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00308
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到N-methyl-N-tosylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  钛（III）催化的氧化还原Umpolung反应用于烯酮与丙烯腈的还原性交叉偶联

  摘要：

  钛可以做到这一点：通过Ti III催化的活化烯烃的还原性交叉偶联，成功地获得了传统上难以获得的1,6-双官能化烷基单元。简要讨论了通过烯酮的氧化还原物质进行的可能的反应机理（参见方案，Cp =环戊二烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100501

文献信息

• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。
• A Titanium(III)-Catalyzed Redox Umpolung Reaction for the Reductive Cross-Coupling of Enones with Acrylonitriles
  作者：Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201100501

  日期：2011.5.9

  the job: 1,6‐Difunctionalized alkyl units, which are traditionally hard to access, have been successfully obtained through a reductive cross‐coupling of activated alkenes catalyzed by TiIII. A plausible reaction mechanism that proceeds through redox umpolung of the enone is briefly discussed (see scheme, Cp=cyclopentadiene).

  钛可以做到这一点：通过Ti III催化的活化烯烃的还原性交叉偶联，成功地获得了传统上难以获得的1,6-双官能化烷基单元。简要讨论了通过烯酮的氧化还原物质进行的可能的反应机理（参见方案，Cp =环戊二烯）。
• Inhibitors of alphaLbeta2 mediated cell adhesion
  申请人：Sircar Ila

  公开号：US20050148602A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to a compound of the following formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are compositions containing the compound and methods of preparing and using the compounds. The compounds of the invention are useful in treating α L β 2 adhesion mediated conditions in a mammal.

  本发明涉及以下式的化合物：或其药学上可接受的盐。本发明还公开了含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。本发明的化合物在治疗哺乳动物的αLβ2粘附介导的疾病方面是有用的。
• INHIBITORS OF ALPHA-L BETA-2 MEDIATED CELL ADHESION
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1307455B1

  公开（公告）日：2005-04-06
• US6897225B1
  申请人：——

  公开号：US6897225B1

  公开（公告）日：2005-05-24