N-furfuryl-2α-(1-propenyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine | 260995-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-furfuryl-2α-(1-propenyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-3-(furan-2-ylmethyl)-4,4,7-trimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 260995-96-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: VATATBXYVDXSPB-ZDYPBMDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-furfuryl-2α-(1-propenyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (3aS,6R,7R,7aS)-3a,6-epoxy-7-methyl-3a,6,7,7a-tetrahydroisoindoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯高取代四氢环氧异二氢吲哚的短非对映选择性合成

  摘要：

  描述了衍生自 (-)-氨基薄荷醇的 3-烯丙基-2-呋喃基-或 3-糠基-2-乙烯基取代的手性全氢-1,3-苯并恶嗪的非对映选择性分子内 Diels-Alder 反应。[4 + 2]...

  DOI：

  10.1021/jo991544q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 sodium tetrahydroborate 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 N-furfuryl-2α-(1-propenyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯高取代四氢环氧异二氢吲哚的短非对映选择性合成

  摘要：

  描述了衍生自 (-)-氨基薄荷醇的 3-烯丙基-2-呋喃基-或 3-糠基-2-乙烯基取代的手性全氢-1,3-苯并恶嗪的非对映选择性分子内 Diels-Alder 反应。[4 + 2]...

  DOI：

  10.1021/jo991544q

文献信息

• A Short Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Highly Substituted Tetrahydroepoxyisoindolines
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Javier Nieto

  DOI：10.1021/jo991544q

  日期：2000.2.1

  Diastereoselective intramolecular Diels−Alder reaction on 3-allyl-2-furyl- or 3-furfuryl-2-vinyl-substituted chiral perhydro-1,3-benzoxazines derived from (−)-aminomenthol is described. The [4 + 2]...

  描述了衍生自 (-)-氨基薄荷醇的 3-烯丙基-2-呋喃基-或 3-糠基-2-乙烯基取代的手性全氢-1,3-苯并恶嗪的非对映选择性分子内 Diels-Alder 反应。[4 + 2]...