2α-(2'-furyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine | 188644-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2α-(2'-furyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-2-(furan-2-yl)-4,4,7-trimethyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 188644-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: POJCDKGGQDQLEK-OXHZDVMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-(2'-furyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (1S,5S,8R,10R,12S,13R,15S)-4,4,8-trimethyl-11,18-dioxa-3-azapentacyclo[13.2.1.01,13.03,12.05,10]octadec-16-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯高取代四氢环氧异二氢吲哚的短非对映选择性合成

  摘要：

  描述了衍生自 (-)-氨基薄荷醇的 3-烯丙基-2-呋喃基-或 3-糠基-2-乙烯基取代的手性全氢-1,3-苯并恶嗪的非对映选择性分子内 Diels-Alder 反应。[4 + 2]...

  DOI：

  10.1021/jo991544q
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (-)-aminomenthol 在 4 Angstroem MS 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到2α-(2'-furyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  热和路易斯酸催化的非对映选择性分子内 Diels-Alder 反应对衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的 α,β-不饱和酰胺。

  摘要：

  描述了分子内 Diels-Alder 反应对衍生自 (-)-8-aminomenthol 的 α,β-不饱和酰胺和连接在 C-2 的二烯组分的全氢-1,3-苯并恶嗪的立体化学方面。2-(2'-呋喃基) 衍生物 2、6 和 7 的热环化仅提供外加合物的混合物。产物选择性高度依赖于反应的溶剂。在 CH2Cl2 中，动力学产物 3、8 和 9 总是占主导地位，而在己烷或甲苯中，极性较小的溶剂中，热力学加合物 4、10 和 11 作为主要的非对映异构体形成。在用等摩尔或 2 倍过量的路易斯酸催化的环化反应中，动力学立体异构体占主导地位。一些路易斯酸催化了该反应，但二乙基氯化铝是最有效的。perhydro-1 上的环化，带有开放二烯组分的 3-苯并恶嗪 13 的立体选择性要低得多，并且形成了两种外型和两种可能的内型立体异构体的混合物。通过 N，O-缩醛部分的还原开环和氧化消除分两步消除薄荷醇附属物，得到对映体纯的四氢异二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9904462

文献信息

• Diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction of the furan diene. A facile access to enantiopure epoxy tetrahydroisoindolines
  作者：Celia Andrés、Gregorio Maestro、Javier Nieto、Rafael Pedrosa、Santiago García-Granda、Enrique Pérez-Carreño

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00058-0

  日期：1997.2

  2-(2′-Furfuryl)-N-acryloyl tetrahydro-1,3-benzoxazine 2a participates in diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction in very mild conditions leading to two diastereoisomeric exo-adducts with good diastereoselectivity. Chromatographic separation of both adduts, and further elimination of the menthol appendage allows to prepare enantiopure iso-indoline derivatives in excellent chemical yields.

  2-（2'-糠）-N-丙烯酰四氢-1,3-苯并恶嗪2A中领先于两个非对映异构在非常温和的条件非对映选择性分子内Diels-Alder反应参与外-adducts具有良好的非对映选择性。两种分离物的色谱分离以及薄荷醇附肢的进一步消除，都可以以优异的化学收率制备对映体纯的异吲哚啉衍生物。