(11aS)-2,3-Dimethoxynaphtho<1,2-b>indolizidine | 72176-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (11aS)-2,3-Dimethoxynaphtho<1,2-b>indolizidine
• 英文别名: (11aS)-2,3-dimethoxy-7,9,10,11,11a,12-hexahydronaphtho[2,1-f]indolizine
• CAS: 72176-45-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: YXENMVITHJQZQO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (S)-glutamate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 四氯化锡 、 L-Selectride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (11aS)-2,3-Dimethoxynaphtho<1,2-b>indolizidine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-萘并[1,2-b]吲哚里西啶的立体有择合成

  摘要：

  (11aS) - 和 (11aR) -2,3 - 二甲氧基 - 萘并 [1,2 - b] 吲哚里西啶（9a 和 9b）由光学纯的 L- 和 D-谷氨酸通过几个步骤合成（方案 1）。除了旋光度值的符号外，通往 9 的光学对映体的路线的所有中间体都表现出相同的物理和光谱特性。6 对映异构体的光学纯度通过使用 Eu (tfc) 3 的 1H-NMR 光谱检查，9 的对映异构体通过手性柱上的 HPLC 分离；9a 和 9b 的外消旋量分别小于 3%。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221008

文献信息

• LEE, GWAN SUN;CHO, YONG SEO;SHIM, SANG CHUL;KIM, WAN JOO;EIBLER, EMST;WIE+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N0, C. 607-611
  作者：LEE, GWAN SUN、CHO, YONG SEO、SHIM, SANG CHUL、KIM, WAN JOO、EIBLER, EMST、WIE+

  DOI：——

  日期：——
• LEE, GWAN SUN;CHO, YONG SEO;SHIM, SANG CHUL;KIM, WAN JOO, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 662
  作者：LEE, GWAN SUN、CHO, YONG SEO、SHIM, SANG CHUL、KIM, WAN JOO

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Synthesis of 2,3-Dimethoxy-naphtho[1,2-b]indolizidine
  作者：Gwan Sun Lee、Yong Seo Cho、Sang Chul Shim、Wan Joo Kim、Ernst Eibler、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19893221008

  日期：——

  (11aR)‐2,3‐dimethoxy‐naphtho[1,2‐b]indolizidine (9a and 9b) were synthesized from optically pure L‐ and D‐glutamic acid through several steps (scheme 1). All the intermediates of the route to the optical antipodes of 9 exhibit identical physical and spectral properties except the sign of the optical rotation values. The optical purity of the enantiomers of 6 was checked by 1H‐NMR spectra using Eu(tfc)3,

  (11aS) - 和 (11aR) -2,3 - 二甲氧基 - 萘并 [1,2 - b] 吲哚里西啶（9a 和 9b）由光学纯的 L- 和 D-谷氨酸通过几个步骤合成（方案 1）。除了旋光度值的符号外，通往 9 的光学对映体的路线的所有中间体都表现出相同的物理和光谱特性。6 对映异构体的光学纯度通过使用 Eu (tfc) 3 的 1H-NMR 光谱检查，9 的对映异构体通过手性柱上的 HPLC 分离；9a 和 9b 的外消旋量分别小于 3%。