methyl 4-[(5S)-5-[(E)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-3-[(1E)-(phenylmethoxyimino)methyl]benzoate | 1032651-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(5S)-5-[(E)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-3-[(1E)-(phenylmethoxyimino)methyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(2S)-2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]-3-[(E)-phenylmethoxyiminomethyl]benzoate
• CAS: 1032651-91-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: PUWSWWKOOQIMNP-MQUXCRPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(5S)-5-[(E)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-3-[(1E)-(phenylmethoxyimino)methyl]benzoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到methyl (3aR,3bS,11bS)-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-2,6-dioxo-1H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p
• 作为产物：
  描述：

  、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5.46 g的产率得到methyl 4-[(5S)-5-[(E)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-3-[(1E)-(phenylmethoxyimino)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Martinellic Acid via Radical Addition−Cyclization−Elimination Reaction
  作者：Atsushi Shirai、Okiko Miyata、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、David J. Procter、David Sucunza、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo800560p

  日期：2008.6.1

  The asymmetric total synthesis of martinellic acid, the first pyrrolo[3,2-c]quinoline alkaloid found in nature, is described. Three key steps in our synthesis of (−)-martinellic acid are the Bu3SnH-promoted radical addition−cyclization−elimination (RACE) reaction of an oxime ether with an α,β-unsaturated ester to generate the pyrrolo[3,2-c]quinoline core, a chemoselective lactam carbonyl reduction

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。