3-amino-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyrazine | 85333-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 3-amino-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 8-(Benzyloxy)-2-methylimidazo[1,2-A]pyrazin-3-amine；2-methyl-8-phenylmethoxyimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 85333-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: IFBTWYVUMXMJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyrazine 、 乙醛 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (8-Benzyloxy-2-methyl-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-ethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。2.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和类似物的胃抗分泌，细胞保护和代谢特性。

  摘要：

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1

  DOI：

  10.1021/jm00394a018
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-苄氧基吡嗪 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-amino-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。2.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和类似物的胃抗分泌，细胞保护和代谢特性。

  摘要：

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1

  DOI：

  10.1021/jm00394a018

文献信息

• [EN] BENZOTRIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOTRIAZEPINE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA CHOLECYSTOKININE ET DE LA GASTRINE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2004098609A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  This invention relates to a compound of formula (I). The compound is useful for the treatment of gastrin related disorders.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为(I)。该化合物可用于治疗与胃泌素相关的疾病。
• [EN] BENZOTRIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOTRIAZEPINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE RECEPTEUR DE LA GASTRINE ET DE LA CHOLECYSTOKININE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2004098610A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  This invention relates to a compound of formula (I). The compound is useful for the treatment of gastrin related disorders.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）。该化合物可用于治疗与胃泌素相关的疾病。
• Skin Lightening Compositions
  申请人：Niki Yoko

  公开号：US20110171149A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compositions and methods for lightening and/or depigmenting skin are provided, the compositions comprising compounds having the structure: or having the structure: as defined herein.

  提供了用于美白和/或脱色皮肤的组合物和方法，所述组合物包括具有以下结构的化合物：或具有以下结构的化合物：如本文所定义。
• [EN] BENZOTRIAZEPINES AS GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] BENZOTRIAZEPINES UTILISEES COMME LIGANDS DE RECEPTEURS DE CHOLECYSTOQUININE ET DE GASTRINE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2003041714A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  This invention relates to a compound of formula (I) wherein: W is N or N+-O-; and R1 to R5 are as defined in the description, for use for the treatment of gastrin related disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中：W为N或N+-O-; R1至R5如描述中所定义，用于治疗胃泌素相关疾病。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING PROTON PUMP INHIBITORS AND GASTRIN/CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS ET DES LIGANDS DU RECEPTEUR DES GASTRINES/CHOLECYSTOKININES
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2001085167A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  Pharmaceutical compositions comprising a proton pump inhibitor and a compound of the formula (I) or its pharmaceutically acceptable salts, are useful in treating gastrointestinal disorders. X and Y are independently =N-,-N(R5)- (R5 being selected from H, Me, Et, Pr, Bn, -OH and -CH¿2COOR?6, wherein R6 represents H, Me, Et, Pr or Bn), =CH-, -S- or -O-; n is from 1 to 4; R1 is H or C¿1? to C15 hydrocarbyl wherein up to three C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms and up to three H atoms may optionally be replaced by halogen atoms; R?2¿ is selected from H, Me, Et, Pr and OH, each R2 being independently selected from H, Me, Et, Pr and OH when n is greater than 1; R3 (when n is 1) is selected from H, Me, Et and Pr; or (when n is greater than 1) each R3 is independently selected from H, Me, Et, and Pr, or two R3 groups on neighbouring carbon atoms which are linked by a double bond; or R?2 and R3¿ on the same carbon atom are linked to form a C¿3? to C6 carbocylic ring, or two R3 groups are absent from neighbouring carbon atoms which are linked by a double bond; or R?2 and R3¿ on the same carbon atom together represent an =O group; R4 is C1 to C15 hydrocarbyl wherein up to two C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms and up to two H atoms may optionally be replaced by halogen atoms; Z is -(NR7)a-CO-(NR8)b- (wherein a is 0 or 1, b is 0 or 1, and R?7 and R8¿ are independently selected from the groups recited above for R6), -CO-NR7-CH2-CO-NR8-, -CO-O-, -CH¿2?-CH2-, -CH=CH-, -CH2-NR?8¿- or a bond; Q is -R9V, or (II) (wherein R9 is -CH¿2?-; -CH2-CH2-; or (III) R?9 and R8¿, together with the nitrogen atom to which R8 is attached, form a piperidine or pyrrolidine ring which is substitued by V; V is -CO-NH-SO¿2?-Ph, SO2-NH-CO-Ph, -CH2OH, or a group of the formula -R?10¿U, (wherein U is -COOH, tetrazolyl, -CONHOH- or -SO¿3?H; and R?10¿ is a bond; C¿1? to C6 hydrocarbylene, optionally substituted by hydroxy, amino or acetamido; -O-(C1 to C3 alkylene)-; -SO2NR?11-CHR12¿-;-CO-NR?11 -CHR12-, R11 and R12¿ being independently selected from H and methyl; or -NH-(CO)¿c?-CH2-, c being 0 or 1); T is C1 to C6 hydrocarbyl, -NR?6R7¿ (wherein R?6 and R7¿ are as defined above), -OMe, -OH, -CH¿2?OH, halogen or trihalomethyl; m is 1 or 2; p is from 0 to 3; and q is from 0 to 2, with the proviso that q is 1 or 2 when Z is a bond).

  含有质子泵抑制剂和公式(I)化合物或其药学上可接受的盐的制剂，可用于治疗胃肠道疾病。其中，X和Y独立地等于=N-，-N（R5）-（其中R5选择自H，Me，Et，Pr，Bn，-OH和-CH2COOR6，其中R6表示H，Me，Et，Pr或Bn），=CH-，-S-或-O-；n为1至4；R1为H或C1至C15烃基，其中最多可以用N，O和/或S原子替换最多三个C原子，并且最多可以用卤素原子替换最多三个H原子；当n大于1时，R2从H，Me，Et，Pr和OH中选择，每个R2独立地从H，Me，Et，Pr和OH中选择；当n为1时，R3从H，Me，Et和Pr中选择；或（当n大于1时）每个R3独立地从H，Me，Et和Pr中选择，或者相邻碳原子上的两个R3基团通过双键连接；或R2和R3在同一碳原子上连接形成C3至C6的环状碳基环，或相邻碳原子上缺少两个R3基团，这些碳原子由双键连接；或R2和R3在同一碳原子上一起表示=O基团；R4为C1至C15烃基，其中最多可以用N，O和/或S原子替换最多两个C原子，并且最多可以用卤素原子替换最多两个H原子；Z为-(NR7)a-CO-(NR8)b-（其中a为0或1，b为0或1，且R7和R8独立地从上述R6群中选择），-CO-NR7-CH2-CO-NR8-，-CO-O-，-CH2-CH2-，-CH=CH-，-CH2-NR8-或键；Q为-R9V，或（II）（其中R9为-CH2-，-CH2-CH2-或（III）R9和R8，连同R8所连接的氮原子，形成一个被V取代的哌啶或吡咯烷环；V为-CO-NH-SO2-Ph，SO2-NH-CO-Ph，-CH2OH或式-R10U的基团（其中U为-COOH，四唑基，-CONHOH-或-SO3H；R10为键；C1至C6烃基亚烷基，可选择性地被羟基，氨基或乙酰氨基取代；-O-（C1至C3烷基）-；-SO2NR11-CHR12-，-CO-NR11-CHR12-，其中R11和R12独立地选择自H和甲基；或-NH-（CO）c-CH2-，其中c为0或1）；T为C1至C6烃基，-NR6R7（其中R6和R7如上所定义），-OMe，-OH，-CH2OH，卤素或三卤甲基；m为1或2；p为0至3；q为0至2，但前提是当Z为键时，q为1或2。