(R)-benzyl 3-oxopent-4-en-2-ylcarbamate | 1332641-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 3-oxopent-4-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-3-oxopent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1332641-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: YGQLMODCVJCGRW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 3-oxopent-4-en-2-ylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-benzyl 2-[(2-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl)(hydroxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-Step Synthesis of Cyclopropyl Peptidomimetics

  摘要：

  An efficient approach to novel cyclopropyl peptidomimetics has been developed. The synthetic route involves a cyclopropanation using ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate (EDSA) as the key step and affords a cyclopropyl peptidomimetic core in three steps from protected amino acid Weinreb amides.

  DOI：

  10.1021/ol201828u
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-benzyl 3-oxopent-4-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Three-Step Synthesis of Cyclopropyl Peptidomimetics

  摘要：

  An efficient approach to novel cyclopropyl peptidomimetics has been developed. The synthetic route involves a cyclopropanation using ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate (EDSA) as the key step and affords a cyclopropyl peptidomimetic core in three steps from protected amino acid Weinreb amides.

  DOI：

  10.1021/ol201828u

文献信息

• Three-Step Synthesis of Cyclopropyl Peptidomimetics
  作者：Norma Dunlap、Kevin R. Lankford、Anuradha Liyana Pathiranage、Jessica Taylor、Nikhil Reddy、Daniel Gouger、Phillip Singer、Kent Griffin、Joseph Reibenspies

  DOI：10.1021/ol201828u

  日期：2011.9.16

  An efficient approach to novel cyclopropyl peptidomimetics has been developed. The synthetic route involves a cyclopropanation using ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate (EDSA) as the key step and affords a cyclopropyl peptidomimetic core in three steps from protected amino acid Weinreb amides.