4-羟基-3-甲氧基苄胺肟 | 352330-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基苄胺肟
• 中文别名: n,3-二羟基-4-甲氧基-苯羧酰胺
• 英文名称: N',3-Dihydroxy-4-methoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 352330-51-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD02933409
• 分子量: 182.179
• InChiKey: HFPJMJWKZLRGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲酸 、 4-羟基-3-甲氧基苄胺肟 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(5-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，并评估了它们对各种癌细胞的体外抗增殖活性。1,2,4-恶二唑环的形成是通过of胺肟与羧酸的反应完成的。已在多种肿瘤细胞类型中证明了3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的体外细胞毒性作用，一些化合物对胰腺（3f，3h，3j和3k）和前列腺具有特异性（3n）癌细胞。在制备的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑中，化合物3n的选择性最高（> 450倍），化合物3p 对前列腺癌细胞系具有最大的细胞毒性（10 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.158
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯腈 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基苄胺肟
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3,5-Disubstituted-1,2,4-Oxadiazoles as Potent Inhibitors of Phosphodiesterase4B2

  摘要：

  A series of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles has been prepared and evaluated for phosphodiesterase inhibition (PDE4B2). Among the prepared 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles, compound 9a is the most potent inhibitor (PDE4B2 IC50 = 5.28 μm). Structure–activity relationship studies of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles revealed that substituents 3‐cyclopentyloxy‐4‐methoxyphenyl group at 3‐position and cyclic ring bearing heteroatoms at 5‐position are important for activity. Molecular modeling study of the 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles with PDE4B has shown similar interactions of 3‐cyclopentyloxy‐4‐methoxyphenyl group; however, heteroatom ring is slightly deviating when compared to Piclamilast. 3‐(3‐Cyclopentyloxy‐4‐methoxyphenyl)‐5‐(piperidin‐4‐yl)‐1,2,4‐oxadiazole (9a) exhibited good analgesic and antiinflammatory activities in formalin‐induced pain in mice and carrageenan‐induced paw edema model in rat.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01304.x