4-羟基-3-甲氧基苄基十六烷酸酯 | 106727-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基苄基十六烷酸酯
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxybenzyl hexadecanoate
• 英文别名: (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl hexadecanoate
• CAS: 106727-89-3
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: CBGFKQLOLOQVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基苄基十六烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hansch模型在辣椒素和辣椒素中的应用：使用定量结构-活性关系的研究。辣椒素合成的新方法

  摘要：

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。

  DOI：

  10.1021/jf9035029

文献信息

• Cerium(III) chloride-promoted chemoselective esterification of phenolic alcohols
  作者：Elisabetta Torregiani、Gianfranco Seu、Alberto Minassi、Giovanni Appendino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.042

  日期：2005.3

  method for the chemoselective esterification of phenolic alcohols is described. The reaction overcomes the tyranny of protection, and capitalizes on the activation of acyl halides with cerium(III) chloride to selectively esterify alcohol hydroxyls in the presence of phenolic ones. The generality of the reaction was demonstrated with a series of phenolic alcohols of dietary relevance (vanillol, hydroxytyrosol

  描述了一种温和且操作简单的酚醇化学选择性酯化方法。该反应克服了保护的专制，并利用了氯化铈（III）活化酰基卤来在酚类羟基的存在下选择性酯化醇羟基。一系列具有饮食相关性的酚醇（香草醛，羟基酪醇，表儿茶素）证明了该反应的普遍性，从而迅速进入了一系列与生物医学研究相关的化合物，其中一些以前只能通过酶促方法获得。
• METHOD FOR THE CHEMICAL SYNTHESIS OF CAPSINOIDS
  申请人：Universidad De Cádiz

  公开号：EP2149548A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  Method for the chemical synthesis of capsinoids, natural compounds with proven biological activity, from vanillin, comprising the protection of the alcohol group thereof, reduction of the aldehyde to alcohol, esterification of same and deprotection of the first protected alcohol group. In this way, the desired compounds are generated with high purity and said compounds can be easily separated with no mixing owing to the competitive esterification on the aromatic ring.

  从香草醛合成辣椒素类化合物的化学合成方法，包括对其醇基的保护，将醛还原为醇，酯化反应，以及对第一个保护的醇基的去保护。通过这种方式，可以高纯度地生成所需的化合物，并且由于芳香环上的酯化竞争，这些化合物可以轻松分离而无需混合。
• METAL-CATALYZED SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ESTERS UTILIZING (<i>E</i>)-PHENYL 2-PYRIDYL KETONE<i>O</i>-ACYLOXIMES (PPAO)
  作者：Tadayo Miyasaka、Hidehiro Ishizu、Akihiro Sawada、Akiko Fujimoto、Shunsaku Noguchi

  DOI：10.1246/cl.1986.871

  日期：1986.6.5

  (E)-phenyl 2-pyridyl ketone O-acyloximes (PPAO) could be highly activated by metal ions such as Fe3+, Cu2+, and Zn2+, and the most effective catalyst for the synthesis of carboxylic esters was found to be Zn2+. Furthermore, sterically hindered carboxylic esters were easily obtained utilizing PPAOs and alcoholates in high yields.

  (E)-苯基 2-吡啶基酮 O-acyloximes (PPAO)可被 Fe3+、Cu2+ 和 Zn2+ 等金属离子高度活化，并且发现 Zn2+ 是合成羧酸酯最有效的催化剂。此外，利用 PPAO 和醇酸树脂很容易就能高产率地获得立体受阻的羧酸酯。
• Evaluation of the Antioxidant Activity of Capsiate Analogues in Polar, Nonpolar, and Micellar Media
  作者：Kunduru K. Reddy、Thumu Ravinder、Rachapudi B. N. Prasad、Sanjit Kanjilal

  DOI：10.1021/jf104244m

  日期：2011.1.26

  Synthesis of 10 capsiate analogues was conducted by lipase-mediated (Novozyme 435) esterification of vanillyl alcohol with different fatty acids. The antioxidant activity of the synthesized capsiates was evaluated using three in vitro assays: DPPH radical scavenging assay (polar medium), Rancimat assay (nonpolar medium), and autoxidation of linoleic acid (micellar medium). The objective of this study is to find the influence of structural characteristics of the alkyl chain of capsiate analogues on their antioxidant activity. In these assays, BHT and alpha-tocopherol were used as reference compounds. Both DPPH and Rancimat assays did not show any specific trend of antioxidant activity with the increase in lipophilicity and also with the type of fatty acids grafted to the phenolic moiety. In the Tween 20 micellar system for the inhibition of autoxidation of linoleic acid, vanillyl ester attached to a C18 alkyl chain (vanillyl stearate, oleate and ricinoleate) exhibited maximum inhibition of autoxidation of linoleic acid.
• Application of Hansch’s Model to Capsaicinoids and Capsinoids: A Study Using the Quantitative Structure−Activity Relationship. A Novel Method for the Synthesis of Capsinoids
  作者：Gerardo F. Barbero、José M. G. Molinillo、Rosa M. Varela、Miguel Palma、Francisco A. Macías、Carmelo G. Barroso

  DOI：10.1021/jf9035029

  日期：2010.3.24

  been synthesized, and a new method for the synthesis of these compounds has been developed. The yields range from 48.35 to 98.98%. It has been found that the synthetic capsaicinoids and capsinoids present a lipophilia similar to those of the natural compounds and present similar biological activity. The bioactivity of the synthetic capsaicinoids and capsinoids decreases proportionally to the degree of

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。