Benzyl-but-2-ynyl-carbamic acid tert-butyl ester | 201409-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-but-2-ynyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl N-2-butyn-1-yl-N-(phenylmethyl)carbamate；tert-butyl N-benzyl-N-but-2-ynylcarbamate
• CAS: 201409-91-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: KYTCZLFEWOUSLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-but-2-ynyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₂₉H₁₃BF₁₅N
  参考文献：
  名称：

  没有 B-H 键的无金属反式硼氢化：炔丙基胺与路易斯酸性硼烷的反应

  摘要：

  描述了第一个没有 B-H 键的炔烃反式硼氢化反应。这是通过炔丙基胺与路易斯酸性硼烷在温和条件下的反应来实现的。该机制涉及硼烷介导的炔烃活化和分子内氢化物转移，因此在没有 B-H 键的情况下实现了独特的硼氢化。

  DOI：

  10.1039/d2cc02687b
• 作为产物：
  描述：

  1-[bis-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-yne 在 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Benzyl-but-2-ynyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三元Ñ -butyltin组作为新的立体控制元素和合成手柄在氮杂[2,3] -Wittigσ重排

  摘要：

  立体选择性反式的非终端炔基苄基胺的hydrostannation描述其中布置一个三Ñ丁基锡取代的氮杂- [2,3] -Wittigσ重排前体。阴离子重排提供了乙烯基锡烷产物，产率为71％，几乎完全控制了非对映选择性。随后的过渡金属催化的碳-碳键形成反应以良好至中等的产率为新的非天然氨基酸提供了潜在的前体。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10477-4

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization Reaction of Alkynyl O-tert-Butylcarbamates
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe、Yuichi Sami、Takeaki Naito

  DOI：10.3987/com-07-s(u)23

  日期：——
• Rhodium-catalyzed synthesis of γ-butyrolactams and pyrrolidines via cycloisomerization of N-tethered 1,6-enynes
  作者：Jianping Wang、Xiaomin Xie、Fangfang Ma、Zhiyong Peng、Lei Zhang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.097

  日期：2010.6

  A rhodium-catalyzed cycloisomerization reaction of N-tethered 1,6-enynes with an intramolecular halogen shift has been developed, providing a useful process for the synthesis of stereo defined gamma-butyrolactam and pyrrolidine derivatives in good to excellent yields. Effects of both electronic feature and steric structure of the substrates on the outcome of the reaction were investigated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.