methyl N-(furan-2-ylmethylideneamino)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl N-(furan-2-ylmethylideneamino)carbamate
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: LOCYHSQIBJXQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(furan-2-ylmethylideneamino)carbamate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以69 mg的产率得到5-(furan-2-yl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2通过顺序缩合/氧化环化和重排介导的5-取代-3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-的合成†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob02667a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 肼基甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl N-(furan-2-ylmethylideneamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  I 2通过顺序缩合/氧化环化和重排介导的5-取代-3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-的合成†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob02667a