25,26,27,28-tetrabenzyloxy-5,17-bis(2,6-diisopropylphenyliminodiphenylphosphoranyl)calix[4]arene | 1378488-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrabenzyloxy-5,17-bis(2,6-diisopropylphenyliminodiphenylphosphoranyl)calix[4]arene
• 英文别名: [2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]imino-[17-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imino-diphenyl-lambda5-phosphanyl]-25,26,27,28-tetrakis(phenylmethoxy)-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl]-diphenyl-lambda5-phosphane；[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imino-[17-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imino-diphenyl-λ5-phosphanyl]-25,26,27,28-tetrakis(phenylmethoxy)-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl]-diphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 1378488-55-1
• 化学式: C₁₀₄H₁₀₀N₂O₄P₂
• 分子量: 1503.9
• InChiKey: CSMYIVNVCALNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.1
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrabenzyloxy-5,17-bis(diphenylphosphanyl)calix[4]arene 、 2,6-diisopropyl-1-azidobenzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到25,26,27,28-tetrabenzyloxy-5,17-bis(2,6-diisopropylphenyliminodiphenylphosphoranyl)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于杯芳烃的双（亚氨基正膦）的合成及其在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的应用

  摘要：

  杯[4]芳烃衍生的双（亚氨基正膦）已在钯催化的苯基硼酸和芳基溴化物或氯化物之间的交叉偶联中合成和评估。在与 4-溴苯甲醚的反应中观察到高达 35100 mol(ArPh 形成) mol(Pd)–1 h–1 的 TOF。配体显示出比母体杯芳烃-二膦更高的活性。它们相对良好的性能可能源于它们在高度拥挤的金属环境中产生螯合中间体的能力，这顺便促进了还原消除步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200082
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴甲基苯 、 苯硼酸 在 25,26,27,28-tetrabenzyloxy-5,17-bis(2,6-diisopropylphenyliminodiphenylphosphoranyl)calix[4]arene 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  基于杯芳烃的双（亚氨基正膦）的合成及其在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的应用

  摘要：

  杯[4]芳烃衍生的双（亚氨基正膦）已在钯催化的苯基硼酸和芳基溴化物或氯化物之间的交叉偶联中合成和评估。在与 4-溴苯甲醚的反应中观察到高达 35100 mol(ArPh 形成) mol(Pd)–1 h–1 的 TOF。配体显示出比母体杯芳烃-二膦更高的活性。它们相对良好的性能可能源于它们在高度拥挤的金属环境中产生螯合中间体的能力，这顺便促进了还原消除步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200082

文献信息

• Synthesis of Calixarene-Based Bis(iminophosphoranes) and Their Use in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Laure Monnereau、David Sémeril、Dominique Matt

  DOI：10.1002/ejoc.201200082

  日期：2012.5

  Calix[4]arene-derived bis(iminophosphoranes) have been synthesised and assessed in palladium-catalysed cross-couplings between phenylboronic acid and aryl bromides orchlorides. TOFs of up to 35100 mol(ArPh formed) mol(Pd)–1 h–1were observed in the reaction with 4-bromoanisole. The ligands showed higher activities than the parent calixarene–diphosphanes. Their relatively good performances possibly arise

  杯[4]芳烃衍生的双（亚氨基正膦）已在钯催化的苯基硼酸和芳基溴化物或氯化物之间的交叉偶联中合成和评估。在与 4-溴苯甲醚的反应中观察到高达 35100 mol(ArPh 形成) mol(Pd)–1 h–1 的 TOF。配体显示出比母体杯芳烃-二膦更高的活性。它们相对良好的性能可能源于它们在高度拥挤的金属环境中产生螯合中间体的能力，这顺便促进了还原消除步骤。