7-Benzyloxy-2-thiono-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin | 156938-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-Benzyloxy-2-thiono-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin
• 英文别名: 7-Phenylmethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine-2-thione
• CAS: 156938-74-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: MYRZOHITDMOWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyloxy-2-thiono-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-Benzyloxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-on-phenylhydrazon-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶抑制剂，第 3 版：四氢苯并氮杂-苯腙的合成

  摘要：

  通过贝克曼重排或施密特反应获得了作为起始原料所需的四氢-2H-苯[b]氮杂-2-化合物。苯腙由硫酮和硫代内酰胺醚合成。测定了大豆脂氧化酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270208
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-Benzyloxy-2-thiono-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin
  参考文献：
  名称：

  8-烷氧基-5,6-二氢-4H-苯并[f] [1,2,4]三唑并[4,3-a] a庚因衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列新型的8-烷氧基-5,6-二氢-4H-苯并[f] [1,2,4]三唑并[4,3-a] a庚因衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C表征NMR，质谱和元素分析。通过最大电击（MES）试验和皮下戊四氮（scPTZ）试验筛选新合成的化合物的抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性试验确定其神经毒性作用。化合物8-戊氧基-5,6-二氢-4H-苯并[f] [1,2,4]三唑并[4,3-a]氮杂（3d）除了是活性最高的化合物之一外，毒性最低。在抗MES效能测试中，显示中位数有效剂量（ED 50）为17.5 mg / kg，保护指数（PI）值为6.5，略低于原型药物卡马西平（PI = 8.1）。在抗scPTZ测试中，其ED 50和PI的值分别为21.2和5.4，后者的值（PI）远远大于原型药物卡马西平（ED 50  > 100，PI <0.72）。已经讨论了可能的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9771-5

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of 8-alkoxy-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1]benzazepin-1-one derivatives
  作者：Feng-Yu Piao、Rong-Bi Han、Wei Zhang、Wen-Bin Zhang、Ri-Shan Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.017

  日期：2011.4

  6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1]benzazepin-1-one derivatives were synthesized and screened for their anticonvulsant activities by the maximal electroshock (MES) test, subcutaneous pentylenetetrazol (scPTZ) test, and their neurotoxicity was evaluated by the rotarod neurotoxicity test (Tox). The results of these tests demonstrated that 8-heptyloxy-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1]benzazepin-1-one

  合成了一系列新型的8-烷氧基-5,6-二氢-4 H- [1,2,4]三唑[4,3- a ] [1]苯并ze庚因-1-酮衍生物，并通过以下方法筛选了它们的抗惊厥活性：最大电击（MES）测试，皮下戊四氮（scPTZ）测试及其神经毒性通过旋转脚架神经毒性测试（Tox）进行评估。这些测试的结果表明8-庚氧基-5,6-二氢-4 H- [1,2,4]三唑[4,3- a ] [1]苯并ze庚因-1-酮（3f）和8-己氧基-5,6-dihydro-4 H- [1,2,4] triazolo [4,3- a ] [1] benzazePIn-1-one（3e）是最有前途的化合物，有效剂量中位数为（ED 50）分别为17.6和17.9 mg / kg，而MES测试中的保护指数（PI）分别大于63.4和62.4。这些PI值高于原型抗癫痫药物卡马西平的PI值。scPTZ测试显示8-戊氧基-5,6-二氢-4 H- [1