N-methyl-4-aminopyridinium iodide | 7680-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-aminopyridinium iodide
• 英文别名: 4-amino-1-methylpyridin-1-ium iodide；4-amino-N-methylpyridinium iodide；4‐amino‐1‐methylpyridinium iodide；4-Amino-1-methyl-pyridiniumiodid；1-Methylpyridin-4-imine;hydroiodide
• CAS: 7680-59-3
• 化学式: C₆H₉N₂*I
• 分子量: 236.055
• InChiKey: AHVSCCKCLMPVIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-aminopyridinium iodide 在 potassium carbonate 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 4-(didodecylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  界面处的超分子组装：在空气-水界面处形成扩展的二维坐标共价方格网络

  摘要：

  两亲性 pentacyanoferrate(3+) 复合物与来自亚相的 Ni(2+) 离子的 Langmuir 单层反应导致在空气-水界面形成二维铁镍氰化物桥接网络。该网络可以通过朗缪尔-布洛杰特 (LB) 技术转移到各种载体上以形成单层或多层层状薄膜。均相反应条件不会形成相同的网络。因此，结果证明了界面在低维坐标共价网络固体组装中作为结构导向器的潜在效用。通过 X 射线光电子能谱 (XPS)、FT-IR 光谱、SQUID 磁力计、X 射线吸收精细结构 (XAFS) 表征 LB 膜扩展网络，和掠入射同步加速器 X 射线衍射 (GIXD) 揭示了一个面心方形网格结构，平均畴尺寸为 3600 A(2)。磁性测量表明，该网络在低于 8 K 的 T(c) 时经历了向铁磁状态的转变。

  DOI：

  10.1021/ja026312e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 碘甲烷 反应 8.0h， 以99%的产率得到N-methyl-4-aminopyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  插层和生色团排列对模型氨基吡啶推挽分子的线性和非线性光学性质的影响†

  摘要：

  三种具有D–π–A，D–（π–A）2和D–（π–A）3的推挽式氨基吡啶衍生物考察了作为有机发色团能够插入无机层状材料中的模型有机排列（磷酸氢锆锆的α修饰，4-磺基苯基膦酸锆的α修饰和磷酸氢钛的γ修饰）。通过X射线分析，电化学，UV / Vis吸收光谱，TGA，IR光谱，SHG对这些染料，它们的甲基化类似物以及它们的嵌入物的基本性质进行了研究，并通过DFT计算来完成。首次给出了三脚架三（吡啶-4-基）胺的合成。HOMO-LUMO间隙，最长波长吸收最大值的位置和氨基吡啶的偶极矩可通过连接/去除吡啶-4-基电子吸电子单元及其季铵化作用而容易地进行调节（吡啶vs.吡啶鎓受体）。他们的插层被证明是可行的，可以提供新型的无机-有机杂化材料。插层伴随着客体的质子化，这增强了其ICT，并将氨基吡啶牢固地锚定在层状宿主的狭窄空间中。而且，该过程导致有机发色团的有序化，并且还带来了改善的热和化学稳定性。结果，

  DOI：

  10.1039/c5tc03499j

文献信息

• Excellent correlation between substituent constants and pyridinium N-methyl chemical shifts
  作者：Sha Huang、Jesse C.S. Wong、Adam K.C. Leung、Yee Man Chan、Lili Wong、Myrien R. Fernendez、Amanda K. Miller、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.081

  日期：2009.9

  Substituents on the pyridinium ring of N-methylpyridinium derivatives, especially those on the 2- or 4-position, have a large effect on the 1H and 13C NMR chemical shifts of the N-methyl group. Reasonable correlations between the chemical shift changes and the resonance substituent constants are observed. The dual substituent parameter approach provides an excellent correlation when a combination of

  的吡啶鎓环上的取代基Ñ -methylpyridinium衍生物，特别是那些在2-或4-位，对具有大的影响1 H和13个C NMR的化学位移ñ -甲基组。观察到化学位移变化与共振取代基常数之间的合理相关性。当采用极性和共振取代基常数的组合时，双取代基参数方法提供了极好的相关性。
• Synthesis and properties of aza analogs of merocyanine dyes based on N-substituted 2- and 4-aminopyridinium salts
  作者：I. A. Borisova、A. A. Zubarev、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2054-2

  日期：2018.1

  A series of aza analogs of the merocyanine dyes based on 1-N-alkyl-2- and 1-N-alkyl-4-aminopyridinium salts and ethoxymethylidenemalononitrile was synthesized. Their physico-chemical properties were studied.

  合成了一系列基于 1-N-烷基-2-和 1-N-烷基-4-氨基吡啶盐和乙氧基亚甲基丙二腈的部花青染料的氮杂类似物。研究了它们的理化性质。
• Novel co-crystals with π-hole interactions between iodide anions and quinoid rings involving charge transfer
  作者：Valentina Milašinović、Krešimir Molčanov

  DOI：10.1039/d1ce01156a

  日期：——

  contacts between iodide anions and the quinoid rings have been structurally characterised. Sandwich-like groups I−⋯quinone⋯I− are present in all of them; competition of this motif with halogen bonding has been described for the first time. The black colour of the crystals indicates charge transfer from the iodide to the quinoid ring, which is interpreted as n → π*. Intermolecular interactions were analysed

  六种新型四溴醌与有机阳离子的碘化物盐的共晶体在碘化物阴离子和醌环之间显示出短接触的结构特征。三明治状的基团 I − ⋯quinone⋯I −都存在于其中；首次描述了该基序与卤素键的竞争。晶体的黑色表示电荷从碘化物转移到醌型环，这被解释为 n → π*。使用 Hirshfeld 表面和 Voronoi-Dirichlet 多面体分析分子间相互作用。
• Novel C H•••O hydrogen-bonded supramolecular complexes of 18-crown-6 with 1-alkylpyridinium iodide and its amino derivatives: Third-order nonlinear optical properties and Hirshfeld surface analysis
  作者：C. Balakrishnan、G. Vinitha、SP. Meenakshisundaram

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132310

  日期：2022.4

  through C-H•••O hydrogen bonding interactions and N-H•••O interactions are observed only in the case of (II). Fingerprint plots of Hirshfeld surfaces were used to locate and analyze the percentage of hydrogen bonding interactions. Direct band gap energies are estimated using diffuse reflectance data by the application of the Kubelka – Munk algorithm. The third-order nonlinear optical susceptibilities

  采用缓慢蒸发溶液生长技术从甲醇溶液中成功合成了18-Crown-6 (18C6)与1-烷基吡啶碘化物及其氨基衍生物的五种超分子配合物。通过单晶X射线衍射阐明的晶体结构表明所有共晶都属于单斜晶系。共晶双（1-甲基吡啶碘化物）-18C6（I）、双（4-氨基-1-甲基吡啶-1-碘化物）-18C6（IV）和双（4-氨基-1-乙基吡啶-1-碘化物） )-18C6 (V) 中心对称结晶，空间群为 C2/ m和其他两种晶体bis (2-amino-1-methylpyridin-1-ium iodide)-18C6 (II) 和bis(3-amino-1-methylpyridin-1-ium iodide)-18C6 (III) 在 P2 1 / n中心空间群中结晶。分子内和分子间氢键相互作用和弱范德壁力构建了晶体堆积中的超分子结构。有趣的是，所有 1-烷基吡啶-1-鎓阳离子通过 CH•••O 氢键相互作用和
• One-Dimensional π-Stacks of Pancake-Bonded 5,6-Dichloro-2,3-dicyanosemiquinone Radical Anions
  作者：Petra Stanić、Dario Barišić、Damir Pajić、Ana Šantić、Krešimir Molčanov

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00638

  日期：2022.11.2

  of stacking), stacks of pancake-bonded dimers, isolated pancake-bonded dimers, and mixed stacks comprising DDQ radicals and aromatic cations. General features of pancake bonding of DDQ radicals are defined: parallel ring planes, offset along the carbonyl···carbonyl axis by 2.05–2.15 Å, and interplanar separations of 2.90–2.95 Å (for pancake-bonded dimers) or 3.08–3.24 Å (for regular stacks of equidistant

  通过结构表征、磁化强度和电导率测量研究了 5,6-二氯-2,3-二氰基半醌 (DDQ) 自由基阴离子与芳香族阳离子的一系列六种新型盐。观察到决定电学和磁学性质的不同类型的 DDQ 自由基堆叠：等距自由基的规则堆叠（导致沿堆叠方向的半导体性）、薄饼键合二聚体堆叠、孤立薄饼键合二聚体和混合堆叠由DDQ自由基和芳香族阳离子组成。DDQ 自由基的饼状键合的一般特征定义为：平行环平面，沿羰基···羰基轴偏移 2.05-2.15 Å，晶面间距为 2.90-2.95 Å（对于饼状键合二聚体）或 3.08-3.24 Å （对于等距部首的规则堆叠）。