1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)but-3-ene | 76200-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)but-3-ene
• 英文别名: (1-phenylthiobut-3-enyl)trimethylsilane；(1-phenylsulfanylbut-3-enyl)trimethylsilane；Trimethyl(1-phenylsulfanylbut-3-enyl)silane
• CAS: 76200-36-7
• 化学式: C₁₃H₂₀SSi
• 分子量: 236.453
• InChiKey: LUPNCBLSVILMCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)but-3-ene 生成 (1-Chloro-1-phenylsulfanyl-but-3-enyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Novel Butyl, Butenyl, Butadienyl and Butynyl Sulfone Electrophiles for Use in Enolate Trapping Studies

  摘要：

  本文介绍了一些新型四碳亲电体和亲电体中间体的制备方法。因此，制备出了氯丁烯基砜（5）、碘丁炔基砜（6）和迄今未报道过的氯丁炔基砜（4）。此外，还制备出了含有咪唑螯合官能团的新型中间体 N-甲基咪唑砜 (13)-(15)。然而，它们很快就聚合了，因此无法进行进一步的合成操作。本文介绍了 α-（三甲基硅基）丁二烯基砜 (17) 和 (18) 的制备方法，并讨论了由三甲基硅基丁烯基硫醚 (27) 生成中间体 α-三甲基硅基硫化物 (21) 和 (22) 的模式。

  DOI：

  10.1071/ch9950651
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 四氯化锡 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Nakatani, Hiroshi; Umei, Yoshizumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 589 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous hemin catalyzed sulfonium ylide formation and subsequent [2,3]-sigmatropic rearrangements
  作者：Xiaofei Xu、Chang Li、Zhihao Tao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c6gc02681h

  日期：——

  A mild and efficient strategy for the Doyle-Kirmse reaction is established and an unprecedented cascade C-H insertion is reported.

  建立了温和有效的Doyle-Kirmse反应策略，并报道了前所未有的级联CH插入。
• A new method for converting alkyl halides to homologous aldehydes
  作者：David J. Ager、Richard C. Cookson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77784-7

  日期：1980.1

  Phenylthiotrimethylsilylmethyl lithium can be alkylated and the product hydrolysed to the aldehydes by oxidation and rearrangement.

  苯硫基三甲基甲硅烷基甲基锂可以被烷基化，并且产物通过氧化和重排水解成醛。
• Han, Dong Il; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 267 - 271
  作者：Han, Dong Il、Oh, Dong Young

  DOI：——

  日期：——
• AGER D. J.; COOKSON R. C., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 17, 1677-1680
  作者：AGER D. J.、 COOKSON R. C.

  DOI：——

  日期：——
• ISHIBASHI HIROYUKI; NAKATANI HIROSHI; UMEI YOSHIZUMI; YAMAMOTO WAKO; IKED+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 589-593
  作者：ISHIBASHI HIROYUKI、 NAKATANI HIROSHI、 UMEI YOSHIZUMI、 YAMAMOTO WAKO、 IKED+

  DOI：——

  日期：——