2-(5-methyl-2-nitrophenyl)-1-phenylethanone | 1443152-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-nitrophenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 1443152-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: SCXKMOGWWGDITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-2-nitrophenyl)-1-phenylethanone 、 C₂₀H₁₃ClO₂ 在 三乙烯二胺 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₃₆H₄₈N₃OSi⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 NHC 催化对映选择性获得具有单轴或连续 C-C 双轴的三芳基-2-吡喃酮

  摘要：

  我们在此展示了一种前所未有的立体选择性合成三芳基-2-吡喃酮的方法，该方法由现成的起始材料制成，具有单轴或连续双轴。这种N-杂环卡宾催化方法采用氧化条件下2-芳酮与炔烃的阻转选择性环化。环化包括在单个操作中构建一个或两个轴，实现步骤经济，并以中等至良好的收率提供轴向手性三芳基-2-吡喃酮，具有高至优异的对映选择性。对立体异构体和旋转势垒的相对能量进行了 DFT 计算。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05570
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-硝基甲苯 、 苯乙炔 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-(5-methyl-2-nitrophenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium and copper catalyzed one-pot Sonogashira reaction of 2-nitroiodobenzenes with aryl acetylenes and subsequent regioselective hydration in water: synthesis of 2-(2-nitrophenyl)-1-aryl ethanones

  摘要：

  An attempted Sonogashira reaction of 2-nitroiodobenzene and phenyl acetylene catalyzed by Pd(PPh3)(4)/Cu in water in the presence of pyrrolidine proceeds with simultaneous regioselective hydration of the Sonogashira alkyne leading to the corresponding aryl ketone. A series of functionalized 2-(2-nitrophenyl)-1-aryl ethanones are obtained in high yields by this procedure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.021

文献信息

• Atroposelective Synthesis of Triaryl α‐Pyranones with 1,2‐Diaxes by N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Simiao Zhang、Xiaoxue Wang、Li‐Li Han、Jibin Li、Zheng Liang、Donghui Wei、Ding Du

  DOI：10.1002/anie.202212005

  日期：2022.12.23

  The single-step atroposelective construction of triaryl α-pyranones with stereogenic 1,2-diaxes was accomplished by NHC organocatalysis. The structure of the substrates and the catalytic system play a critical role in the success of this protocol. DFT calculations were performed to rationalize the origin of the high stereoselectivity.

  通过 NHC 有机催化完成了具有立体异构 1,2-二轴的三芳基 α-吡喃酮的单步阻转选择性构建。底物的结构和催化系统对该协议的成功起着至关重要的作用。进行 DFT 计算以合理化高立体选择性的起源。
• Palladium and copper catalyzed one-pot Sonogashira reaction of 2-nitroiodobenzenes with aryl acetylenes and subsequent regioselective hydration in water: synthesis of 2-(2-nitrophenyl)-1-aryl ethanones
  作者：Sabir Ahammed、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.021

  日期：2013.7

  An attempted Sonogashira reaction of 2-nitroiodobenzene and phenyl acetylene catalyzed by Pd(PPh3)(4)/Cu in water in the presence of pyrrolidine proceeds with simultaneous regioselective hydration of the Sonogashira alkyne leading to the corresponding aryl ketone. A series of functionalized 2-(2-nitrophenyl)-1-aryl ethanones are obtained in high yields by this procedure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Access to Triaryl-2-pyrones with Monoaxial or Contiguous C–C Diaxes via Oxidative NHC Catalysis
  作者：Si-Chen Zhang、Shengping Liu、Xia Wang、Shao-Jie Wang、Hui Yang、Lin Li、Binmiao Yang、Ming Wah Wong、Yu Zhao、Shenci Lu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05570

  日期：2023.2.17

  materials. This N-heterocyclic carbene catalysis method adopts an atroposelective annulation of 2-aryketones with ynals under oxidative conditions. The annulation includes the construction of one or two axes in a single operation, achieves step economy, and affords axially chiral triaryl-2-pyrones in moderate to good yields, with high to excellent enantioselectivities. DFT calculations of the relative energies

  我们在此展示了一种前所未有的立体选择性合成三芳基-2-吡喃酮的方法，该方法由现成的起始材料制成，具有单轴或连续双轴。这种N-杂环卡宾催化方法采用氧化条件下2-芳酮与炔烃的阻转选择性环化。环化包括在单个操作中构建一个或两个轴，实现步骤经济，并以中等至良好的收率提供轴向手性三芳基-2-吡喃酮，具有高至优异的对映选择性。对立体异构体和旋转势垒的相对能量进行了 DFT 计算。