N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-3-cyclohexyl-3-oxopropionamide | 817628-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-3-cyclohexyl-3-oxopropionamide
• 英文别名: 3-cyclohexyl-N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-oxopropanamide
• CAS: 817628-98-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: HVPPYXJVYSEICP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-3-cyclohexyl-3-oxopropionamide 在 二氯乙酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-Cyclohexyl-N-((R)-1-formyl-2-phenyl-ethyl)-3-oxo-propionamide
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-5-羟基-3-吡咯啉-2-酮和3-酰基-3,4-环氧-5-羟基吡咯烷酮-2-酮环系统的新型仿生途径

  摘要：

  醇的改性莫法特氧化17，22，和25个将经历分子内羟醛缩合反应在治疗用NaOH溶液，得到的醛，得到4-吡咯啉-2-酮16，23，和26。氧化，DMDO在-40℃下提供3-酰基-5-羟基-3-吡咯啉-2-酮18，24，和27与oteromycin（环系统3），UCS1025A（5），和相关的自然产物。18与进一步的氧化反应生成3-酰基-3,4-环氧-5-羟基-吡咯烷基-2-酮19与富沙林C的环系统（1）和epolactaene（2）。talaroconvolutin A（4）环系统脱水得到18，得到20。

  DOI：

  10.1021/jo048605r
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 、 5-(cyclohexylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-3-cyclohexyl-3-oxopropionamide
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-5-羟基-3-吡咯啉-2-酮和3-酰基-3,4-环氧-5-羟基吡咯烷酮-2-酮环系统的新型仿生途径

  摘要：

  醇的改性莫法特氧化17，22，和25个将经历分子内羟醛缩合反应在治疗用NaOH溶液，得到的醛，得到4-吡咯啉-2-酮16，23，和26。氧化，DMDO在-40℃下提供3-酰基-5-羟基-3-吡咯啉-2-酮18，24，和27与oteromycin（环系统3），UCS1025A（5），和相关的自然产物。18与进一步的氧化反应生成3-酰基-3,4-环氧-5-羟基-吡咯烷基-2-酮19与富沙林C的环系统（1）和epolactaene（2）。talaroconvolutin A（4）环系统脱水得到18，得到20。

  DOI：

  10.1021/jo048605r

文献信息

• A novel convergent method for the synthesis of α-acyl-γ-hydroxylactams and its application in the total synthesis of PI-090 and 091
  作者：Hiromi Uchiro、Nobuhiro Shionozaki、Yu Kobayakawa、Hiroko Nakagawa、Kimiko Makino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.065

  日期：2012.7

  A novel convergent method for the synthesis of α-acyl-γ-hydroxylactams utilizing the aldol reaction of N-Boc-protected γ-methoxylactams was developed. As the first application of this method for the synthesis of biologically active natural products, the total synthesis of platelet aggregation inhibitors PI-090 and PI-091 were also investigated and successfully achieved.

  提出了一种利用N -Boc保护的γ-甲氧基内酰胺的羟醛反应合成α-酰基-γ-羟基内酰胺的新型收敛方法。作为该方法在生物活性天然产物合成中的首次应用，还研究并成功实现了血小板聚集抑制剂PI-090和PI-091的全合成。