N-crotonylpyrrolidinone | 211172-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-crotonylpyrrolidinone
• 英文别名: N-crotonoylpyrrolidin-2-one；1-But-2-enoylpyrrolidin-2-one
• CAS: 211172-05-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: ZBLRJVRJDXVOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-crotonylpyrrolidinone 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键硫脲有机催化剂：特权 3,5-双（三氟甲基）苯基

  摘要：

  我们提供的证据表明，3,5-双（三氟甲基）苯基在硫脲有机催化中的特权使用是由于邻位 CH 键参与与路易斯碱性位点的结合事件。我们结合了低温 IR 光谱、2D NMR 光谱、纳米 MS (ESI) 研究以及密度泛函理论计算 [M06/6-31+G(d,p)，包括溶剂校正以及自然键轨道和分子中原子分析]以支持我们对催化剂设计具有影响的结论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200739
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 巴豆酰氯 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-crotonylpyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  以碱性离子液体 [bmIm]OH 为碱和反应介质制备N -alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的温和高效绿色方案

  摘要：

  使用碱性离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物 [bmIm]OH 作为碱和反应，开发了一种在室温下制备 N-alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的高效绿色方案中等的。

  DOI：

  10.3184/030823408x356305

文献信息

• Asymmetric Conjugate Hydrocyanation of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles with the Ru(phgly)₂(binap)–CH₃OLi Catalyst System
  作者：Yusuke Sakaguchi、Nobuhito Kurono、Kohei Yamauchi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol403545b

  日期：2014.2.7

  Asymmetric conjugate hydrocyanation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives catalyzed by a Ru[(S)-phgly]2[(S)-binap]–CH3OLi system was examined. The N-acylpyrrole gave the best result in terms of reactivity and enantioselectivity. A series of substrates with alkyl or heterosubstituted alkyl groups at the β-position reacted with a substrate-to-catalyst molar ratio of 200–2000 to afford the β-cyano

  研究了Ru [（S）-phgly] 2 [（S）-binap] -CH 3 OLi体系催化的α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称共轭氢氰化。该ñ -acylpyrrole了反应性和对映选择性方面最好的结果。一系列在β位置具有烷基或杂取代烷基的底物与底物与催化剂的摩尔比为200–2000进行反应，得到的β-氰基产物的ee范围为88％-> 99％ee。提出了氢氰化中对映体的选择方式。
• Asymmetric Sulfa-Michael Addition of α,β-Unsaturated Esters/Amides Using a Chiral N-Heterocyclic Carbene as a Noncovalent Organocatalyst
  作者：Jiean Chen、Yong Huang、Pengfei Yuan、Sixuan Meng

  DOI：10.1055/s-0035-1561843

  日期：——

  We report an asymmetric sulfa-Michael reaction of α,β-unsaturated amides and esters using a chiral N-heterocyclic carbene as the HOMO-raising organocatalyst. We discovered an interesting correlation between 13C NMR shifts of substrates and ee of their products. More electron-deficient Michael acceptors afforded higher enantioselectivity.

  我们报告了使用手性 N-杂环卡宾作为 HOMO 提升有机催化剂的 α,β-不饱和酰胺和酯的不对称磺胺-迈克尔反应。我们发现底物的 13C NMR 位移与其产物的 ee 之间存在有趣的相关性。更多缺电子迈克尔受体提供更高的对映选择性。
• Design, synthesis, and application of chiral electron-poor guanidines as hydrogen-bonding catalysts for the Michael reaction
  作者：Karen Thai、Michel Gravel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.033

  日期：2010.4

  The first chiral electron-poor guanidine organocatalysts were synthesized. The presence of a tunable electron-withdrawing group on the guanidine moiety allows for the modulation of the catalysts' activity. The application of this new class of organocatalysts to the Michael reaction is demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POLYMERS DERIVED FROM N-VINYL FORMAMIDE, VINYL AMIDES OR ACRYLAMIDES, AND REACTION SOLVENT, AND THE USES THEREOF
  申请人：Isp Investments Inc.

  公开号：EP2346909B1

  公开（公告）日：2018-05-16
• DEGRADABLE POLYMER COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：ISP Investments LLC

  公开号：EP2414456B1

  公开（公告）日：2018-12-26