6-bromo-3-(3-chlorophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 450401-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-3-(3-chlorophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-bromo-3-(3-chloro-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；6-Brom-3-(3-chlor-phenyl)-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；6-Brom-3-(3-chlor-phenyl)-2-methyl-3H-chinazolin-4-on; Hydrochlorid；6-bromo-3-(3-chlorophenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 450401-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₂O
• 分子量: 349.614
• InChiKey: LXAFVSMSTUMVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(3-chlorophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 溴 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-N-{2-[6-Bromo-3-(3-chloro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Rani, Preeti; Archana; Srivastava, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 12, p. 2642 - 2646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 6-bromo-3-(3-chlorophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物的合成和评价作为对多药耐药金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌的有效抗菌剂

  摘要：

  金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌是导致全球范围内严重影响医院和社区的严重感染的主要病原体。几十年来，这些病原体已经对多种抗生素产生了抗药性，从而极大地影响了发病率和死亡率。因此，这些顽固性病原体是最强大的微生物病原体之一，国际医疗机构已要求其积极鉴定和开发用于化学干预的新型抗菌剂。在我们目前的工作中，一系列新的喹唑啉4（3 H设计，合成并评估了一种衍生物对ESKAP病原体和致病性分枝杆菌的抗菌活性。该实验表明4'c，4'e，4'f和4'H显示选择性的和有效的抑制活性对金黄色葡萄球菌与MIC值范围为0.03-0.25  μ克/毫升。此外，化合物4'c和4'e被认为是良性到Vero细胞（CC 50  => 5  μ克/毫升）并显示分别有前途的选择性指数（SI）> 167和> 83.4。此外，4'c和4'e针对多重耐药菌株表现出等效的MIC的金黄色葡萄球菌，包括VRSA，针对浓度依赖性杀菌活性的金黄

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.067

文献信息

• Facile synthesis of aryl and benzyl substituted 2-methylquinazolin-4(3H)-one ring by microfluidic flow reaction chemistry
  作者：Dongwook Wi、Jesus Campagna、Whitaker Cohn、Jessica Lee、Terran Cole、Barbara Jagodzinska、Varghese John

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154961

  日期：2024.3

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• Design and synthesis of novel quinazolinone-based pyruvate kinase M2 activators as selective inhibitors of oral cancer cells
  作者：Bhagyashri Rathod、Swarali Joshi、Siddulu Regu、K.V.N.S. Manikanta、Hansal Kumar、Samdisha Dubey、Arnab Chowdhury、Raisa Parveen Shaikh、Anwesha Das、Sagarkumar Patel、Rutuja Satvase、Deep Rohan Chatterjee、Alok Jain、Rachana Garg、Amit Shard

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137595

  日期：2024.5

  enzyme assay, the derivatives (17n, 17x and 17z) showed a potent PKM2 activation profile with IC50 values ranging from 14 μM to 26 μM. Of note, these three PKM2 activators displayed enhanced apoptotic effect on CAL 27 cells as analysed by the increased chromatin condensation, nuclear fragmentation and apoptotic bodies observed with Hoechst 33342 and annexin V-PI staining following fluorescent microscopy

  本研究旨在通过开发针对口腔癌细胞的新型、有效和选择性药物来促进和提升肿瘤丙酮酸激酶 M2 （PKM2） 调节剂的概况。为此，我们设计并合成了一种新的、骨骼多样化的喹唑啉酮库。值得注意的是，与正常口腔上皮 （NOE） 细胞相比，五种新合成的化合物显著降低了口腔癌细胞 （CAL 27） 的细胞活力。在乳酸脱氢酶 （LDH） 偶联酶测定中，衍生物 （17n、17x 和 17z） 显示出有效的 PKM2 激活曲线，IC50 值范围为 14 μM 至 26 μM。值得注意的是，这三种 PKM2 激活剂对 CAL 27 细胞的凋亡作用增强，通过在荧光显微镜检查后用 Hoechst 33342 和膜联蛋白 V-PI 染色观察到的染色质浓缩、核碎裂和凋亡小体增加进行分析。caspase 3 的 mRNA 表达增强证实了这一点，caspase 3 是最终的死亡执行者。此外，流式细胞术分析显示，化合物 17n