3-[9-(1,1-dimethoxy-ethyl)-14-ethyl-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-13,14-dihydro-23H,25H-phorbin-3-yl]-propionic acid methyl ester | 58559-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-[9-(1,1-dimethoxy-ethyl)-14-ethyl-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-13,14-dihydro-23H,25H-phorbin-3-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-[9-(1,1-dimethoxy-ethyl)-14-ethyl-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-13,14-dihydro-23H,25H-phorbin-3-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 58559-93-6
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O₅
• 分子量: 612.769
• InChiKey: DNDIUJPDXBQEHO-HHCLIPCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[9-(1,1-dimethoxy-ethyl)-14-ethyl-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-13,14-dihydro-23H,25H-phorbin-3-yl]-propionic acid methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a new natural product analog, 13²-17³-bacteriochlorophyllone a

  摘要：

  在这里，我们展示了 132-173-bacteriochlorophyllone a (12) 的简便合成方法，它具有一个独特的七元外环 F-环，是由 132-173 环合细菌合烯醇 a(16)形成的。这是自 1975 年以来最新报道的具有这种外环 F 环的细菌氯素（132-173-环细菌硫杂horbide a-enol，11），与之前描述的天然含外环 F 环的卟啉（1-4）和氯素（5-10）类似。通过一维 1 H NMR、二维 COSY 1 H NMR、Jmod 13 C NMR 和 HRMS 分析，12 的结构得到了确认。我们对 12 的生物活性进行了研究，发现该化合物不像其天然产品那样具有很强的抗氧化活性，但却是一种可用于光动力疗法的光敏剂。

  DOI：

  10.1142/s1088424613501058
• 作为产物：
  描述：

  Methyl Bacteriopheophorbide a 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-[9-(1,1-dimethoxy-ethyl)-14-ethyl-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-13,14-dihydro-23H,25H-phorbin-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a new natural product analog, 13²-17³-bacteriochlorophyllone a

  摘要：

  在这里，我们展示了 132-173-bacteriochlorophyllone a (12) 的简便合成方法，它具有一个独特的七元外环 F-环，是由 132-173 环合细菌合烯醇 a(16)形成的。这是自 1975 年以来最新报道的具有这种外环 F 环的细菌氯素（132-173-环细菌硫杂horbide a-enol，11），与之前描述的天然含外环 F 环的卟啉（1-4）和氯素（5-10）类似。通过一维 1 H NMR、二维 COSY 1 H NMR、Jmod 13 C NMR 和 HRMS 分析，12 的结构得到了确认。我们对 12 的生物活性进行了研究，发现该化合物不像其天然产品那样具有很强的抗氧化活性，但却是一种可用于光动力疗法的光敏剂。

  DOI：

  10.1142/s1088424613501058