<(Phenylthio)methylene>adamantane | 33521-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <(Phenylthio)methylene>adamantane
• CAS: 33521-89-0
• 化学式: C₁₇H₂₀S
• 分子量: 256.412
• InChiKey: IUAMZQGMGNEJGS-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(Phenylthio)methylene>adamantane 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 4'-(Phenylthio)spirodioxetane>
  参考文献：
  名称：

  Spiroadamantyl stabilization of sulfur-substituted 1,2-dioxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88426-9
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 phenylthiotrimethylsilylmethyl lithium 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAM, W.;ENCARNACION, L. A. A., CHEM. BER., 1982, 115, N 7, 2592-2605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring expansion or spirocyclisation of (phenylthiomethylene)cycloalkanes with aluminium chloride viaβ-thio carbocations
  作者：Daphné Derouane、Jeremy N. Harvey、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1039/c39950000993

  日期：——

  The title reactions can be explained by Wagner–Meerwein rearrangement of α-thio carbocations (thionium ions) to β-thio carbocations; this unusual reactivity may be due to superelectrophilic activation by aluminium chloride.

  标题反应可以用δ-硫代碳基（噻吩离子）到δ-硫代碳基的瓦格纳-梅尔韦恩重排来解释；这种不寻常的反应性可能是由于氯化铝的超亲电活化作用。
• Silicon-containing carbanions. I. Synthesis of vinyl thio ethers and vinylphosphonates via silicon-modified organolithium reagents
  作者：Francis A. Carey、A. S. Court

  DOI：10.1021/jo00972a004

  日期：1972.4
• Adam, Waldemar; Encarnacion, Luis A. Arias, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2592 - 2605
  作者：Adam, Waldemar、Encarnacion, Luis A. Arias

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;ARIAS, L. A.;SCHEUTZOW, D., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 28, 2835-2836
  作者：ADAM, W.、ARIAS, L. A.、SCHEUTZOW, D.

  DOI：——

  日期：——