1-<5'-O-(1-oxo-but-2-ene-1yl)-2',3'-dideoxy-3'(R)-phenylseleno-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine | 138904-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<5'-O-(1-oxo-but-2-ene-1yl)-2',3'-dideoxy-3'(R)-phenylseleno-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine
• CAS: 138904-54-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅Se
• 分子量: 449.365
• InChiKey: ICYJUCJWSWUFEF-ZBDDCUBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5'-O-(1-oxo-but-2-ene-1yl)-2',3'-dideoxy-3'(R)-phenylseleno-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-<2',3'-dideoxy-3'C,5'-O-carbonyl-((1-ethyl(R))methylidene)-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  自由基环化合成呋喃并[2,3-c]吡喃-β-d-核苷及其构象分析（500 mhz 1 h-nmr光谱）

  摘要：

  自由基，从3'- phenylseleno核苷生成作为自由基前体2 - 5，被有效通过烯烃分子内捕获或通过醚函数从5'-末端锚定炔funtion，得到各种[3.4.0] -顺式融合的呋喃[2,3-c]吡喃6 – 9（16–34％），以及一些还原产物（<10％）。用5'-O-α类似的分子内自由基捕获反应，β-酯连接的自由基前体10 - 12中，相同的反应条件下，得到[3.4.0] -顺式稠合δ内酯13 - 15在10-收率53％，没有任何还原的产物。[3.4.0]-顺式呋喃吡喃的合成6- 9从由前体形成的4-氧代-6-庚烯基自由基2 - 5和的变换10 - 12〜δ内酯13 - 15，分别构成的分子内6-外切涉及亲核攻击自由基环化反应第一示例环内自由基对缺电子的环外不饱和链的影响 δ-内酯14和15平滑转化为开环C支链赤型衍生物16（95％）和17（94％）分别用稀氨水处理后，提供了一种通过

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91032-4
• 作为产物：
  描述：

  5'-monomethoxytritylthymidine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 生成 1-<5'-O-(1-oxo-but-2-ene-1yl)-2',3'-dideoxy-3'(R)-phenylseleno-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  自由基环化合成呋喃并[2,3-c]吡喃-β-d-核苷及其构象分析（500 mhz 1 h-nmr光谱）

  摘要：

  自由基，从3'- phenylseleno核苷生成作为自由基前体2 - 5，被有效通过烯烃分子内捕获或通过醚函数从5'-末端锚定炔funtion，得到各种[3.4.0] -顺式融合的呋喃[2,3-c]吡喃6 – 9（16–34％），以及一些还原产物（<10％）。用5'-O-α类似的分子内自由基捕获反应，β-酯连接的自由基前体10 - 12中，相同的反应条件下，得到[3.4.0] -顺式稠合δ内酯13 - 15在10-收率53％，没有任何还原的产物。[3.4.0]-顺式呋喃吡喃的合成6- 9从由前体形成的4-氧代-6-庚烯基自由基2 - 5和的变换10 - 12〜δ内酯13 - 15，分别构成的分子内6-外切涉及亲核攻击自由基环化反应第一示例环内自由基对缺电子的环外不饱和链的影响 δ-内酯14和15平滑转化为开环C支链赤型衍生物16（95％）和17（94％）分别用稀氨水处理后，提供了一种通过

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91032-4