N1-{[2-(5-benzyl-1H-tetrazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethoxy]acetyl}-N4-phenylthiosemicarbazide | 1156501-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-{[2-(5-benzyl-1H-tetrazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethoxy]acetyl}-N4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[[2-[2-(5-Benzyltetrazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethoxy]acetyl]amino]-3-phenyl-thiourea；1-[[2-[2-(5-benzyltetrazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethoxy]acetyl]amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 1156501-47-1
• 化学式: C₂₅H₂₄ClN₇O₂S
• 分子量: 522.03
• InChiKey: VEECBTYZMKIXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-{[2-(5-benzyl-1H-tetrazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethoxy]acetyl}-N4-phenylthiosemicarbazide 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-{[2-(5-benzyl-1H-tetrazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethoxy]methyl}-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  基于Azole抗菌药效团的四唑：合成和生物学评估作为潜在的抗菌剂和抗惊厥剂

  摘要：

  唑类药效团仍被认为是可行的先导结构，用于合成更有效和广谱的抗菌剂。一些四唑类会遇到潜在的抗菌和抗真菌活性。因此，本研究提出了一系列新的取代四唑的合成和抗菌评估，这些取代四唑在结构上与著名的抗菌唑药效团有关。还描述了一些新合成化合物的结构阐明的详细讨论。抗菌评估显示，二十种化合物能够对受试革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出不同的生长抑制作用，并且对革兰氏阳性菌株具有特殊功效。同时，六种化合物表现出对中度的抗真菌活性白色念珠菌和烟曲霉。在结构上，具有苯基取代基的四唑遇到了抗菌活性，而获得的抗真菌活性仅限于苄基变体。化合物16，18，24和27被证明是本研究中最活跃的抗菌部件与针对所有革兰氏阳性和阴性菌株测试了相当广泛的光谱。化合物18对金黄色葡萄球菌显示出独特的抗革兰氏阳性活性，该活性与氨苄西林（MIC 6.25μg/ mL）等价。 另一方面，选择了十二种化合物以筛选其对小鼠皮下甲环唑（ScMe

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.004
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(5-benzyl-1H-tetrazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethoxy]acetohydrazide 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N1-{[2-(5-benzyl-1H-tetrazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethoxy]acetyl}-N4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  基于Azole抗菌药效团的四唑：合成和生物学评估作为潜在的抗菌剂和抗惊厥剂

  摘要：

  唑类药效团仍被认为是可行的先导结构，用于合成更有效和广谱的抗菌剂。一些四唑类会遇到潜在的抗菌和抗真菌活性。因此，本研究提出了一系列新的取代四唑的合成和抗菌评估，这些取代四唑在结构上与著名的抗菌唑药效团有关。还描述了一些新合成化合物的结构阐明的详细讨论。抗菌评估显示，二十种化合物能够对受试革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出不同的生长抑制作用，并且对革兰氏阳性菌株具有特殊功效。同时，六种化合物表现出对中度的抗真菌活性白色念珠菌和烟曲霉。在结构上，具有苯基取代基的四唑遇到了抗菌活性，而获得的抗真菌活性仅限于苄基变体。化合物16，18，24和27被证明是本研究中最活跃的抗菌部件与针对所有革兰氏阳性和阴性菌株测试了相当广泛的光谱。化合物18对金黄色葡萄球菌显示出独特的抗革兰氏阳性活性，该活性与氨苄西林（MIC 6.25μg/ mL）等价。 另一方面，选择了十二种化合物以筛选其对小鼠皮下甲环唑（ScMe

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.004