(S)-2-[(3-aminopropylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1192134-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-[(3-aminopropylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1192134-62-5
• 化学式: C₁₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 257.376
• InChiKey: PEYFMORKDKMKIU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(3-aminopropylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 硫代异氰酸苯酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到(S)-2-{3-phenyl-1-[2-(3-phenylthioureido)propyl]thioureidomethyl}pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-Based Organocatalysts for Enantioselective Michael Addition of Cyclohexanone to trans-β-Nitrostyrene

  摘要：

  一系列易于制备的双功能催化剂促进了环己酮与反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成，具有优异的对映选择性（最高可达97%）和差向选择性（最高可达95:5），与最近报道的其他吡咯烷-硫脲有机催化剂相当，然而反应时间通常较短。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216885
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(3-benzyloxycarbonylaminopropylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(S)-2-[(3-aminopropylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-Based Organocatalysts for Enantioselective Michael Addition of Cyclohexanone to trans-β-Nitrostyrene

  摘要：

  一系列易于制备的双功能催化剂促进了环己酮与反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成，具有优异的对映选择性（最高可达97%）和差向选择性（最高可达95:5），与最近报道的其他吡咯烷-硫脲有机催化剂相当，然而反应时间通常较短。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216885