7alpha-甲氧基头孢噻吩 | 35565-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 7alpha-甲氧基头孢噻吩
• 英文名称: cefoxitin
• 英文别名: 7-methoxycephalothin；7α-methoxy cephalothin；(6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7α-methoxy-7β-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-cephalosporanic acid；7-methoxy-7-[2-(2-thienyl)acetamido]cephalosporanic acid；(6R,7S)-3-(Acetyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 35565-06-1；52128-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇S₂
• 分子量: 426.471
• InChiKey: QLTVFUALEDMAKL-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  753.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-对甲苯基三氮 、 7alpha-甲氧基头孢噻吩 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于▵制备的简单方法3 -cephalosporanic酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85854-8
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 在 吡啶 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7alpha-甲氧基头孢噻吩
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的全合成III。（+-）-头孢西丁

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87300-7

文献信息

• Reactions of TMSI with cephalosporin esters
  作者：Rosanne Bonjouklian、Michael L. Phillips

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82025-6

  日期：1981.1

  The direct synthesis of 3-iodomethyl cephalosporin esters from 3-acetoxy- and 3-carbamoylmethyl analogues may be achieved using TMSI. The “one-pot” conversion of sodium cephalothin into a C-3 heterocycle-substituted cephalosporin may also be performed using TMSI-mediated chemistry.

  使用TMSI可以从3-乙酰氧基-和3-氨基甲酰基甲基类似物直接合成3-碘甲基头孢菌素酯。也可以使用TMSI介导的化学方法将头孢菌素钠“一锅”转化为C-3杂环取代的头孢菌素。
• CRYSTAL OF CEPHALOSPORIN INTERMEDIATE 7alpha-METHOXY CEPHALOTHIN AND METHOD FOR PREPARING SAME
  申请人：QILU ANTI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：US20200131197A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to a crystal of cephalosporin intermediate 7α-methoxy cephalothin (I) and a method for preparing same. The crystal of 7α-methoxy cephalothin (I) undergoes Cu-Ka radiation and X-ray powder diffraction expressed in terms of angle 2θ; the crystal of 7α-methoxy cephalothin (I) has characteristic absorption peaks at positions of 7.34°±0.20°, 12.71°±0.20°, 14.25°±0.20°, 14.68°±0.20°, 16.52°±0.20°, 17.99°±0.20°, 19.98°±0.20°, and 22.69°±0.20°. The crystal of 7α-methoxy cephalothin provided by the present invention is easy to prepare. Related test data shows that the crystal of 7α-methoxy cephalothin has high purity, low impurity content, and good stability. The preparation cost is low, the preparation method is simple to operate, conditions are mild and easy to control, and crystals of 7α-methoxy cephalothin can be obtained stably. The invention is applicable to industrial production.

  本发明涉及头孢菌素中间体7α-甲氧基头孢噻啶(I)的晶体及其制备方法。7α-甲氧基头孢噻啶(I)的晶体经Cu-Ka辐射和X射线粉末衍射表达为2θ角度；7α-甲氧基头孢噻啶(I)的晶体在7.34°±0.20°、12.71°±0.20°、14.25°±0.20°、14.68°±0.20°、16.52°±0.20°、17.99°±0.20°、19.98°±0.20°和22.69°±0.20°处具有特征吸收峰。本发明提供的7α-甲氧基头孢噻啶晶体易于制备。相关测试数据显示，7α-甲氧基头孢噻啶晶体具有高纯度、低杂质含量和良好稳定性。制备成本低，制备方法操作简单，条件温和且易于控制，可稳定获得7α-甲氧基头孢噻啶晶体。该发明适用于工业生产。
• 美弗先头孢西丁钠药物制剂在胃肠道手术预 防感染应用
  申请人：广东金城金素制药有限公司

  公开号：CN110396105B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明提供了头孢西丁钠或其组合物及其制备方法、单方制剂和复方制剂，以及用途。在该头孢西丁钠或其组合物中，按无水物计算，头孢西丁(C16H17N3O7S2)的质量含量在92％以上。该头孢西丁钠或其组合物质量稳定性好，粒径范围均匀，有助于降低制剂制备的工艺难度和提高临床疗效与安全性，可以用于治疗胃肠道手术预防感染和术后感染。
• PROCESS FOR PRODUCING 7-METHOXY-3-DESACETYLCEFALOTIN
  申请人：TAGLIANI Auro Roberto

  公开号：US20090093032A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Process for producing 7-methoxy-3-desacetylcefalotin by a hydrolysis process which takes place in water and is catalyzed by an enzyme. Cefoxitin can be obtained from this compound by known methods.

  通过在水中催化酶的水解过程，制备7-甲氧基-3-去乙酰头孢菌素。可通过已知方法从该化合物获得头孢哌酮。
• Process for producing 7-methoxy-3-desacetylcefalotin
  申请人：ACS DOBFAR S.p.A.

  公开号：EP2048240A2

  公开（公告）日：2009-04-15

  Process for producing 7-methoxy-3-desacetylcefalotin by a hydrolysis process which takes place in water and is catalyzed by an enzyme. Cefoxitin can be obtained from this compound by known methods.

  在一种酶的催化下，通过在水中进行的水解过程生产 7-甲氧基-3-去乙酰基头孢西丁的工艺。头孢西丁可以通过已知的方法从这种化合物中获得。