4-Methoxy-N-(2,4,5-trichlorophenyl)benzenemethanamine | 356537-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-N-(2,4,5-trichlorophenyl)benzenemethanamine
• 英文别名: 2,4,5-trichloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 356537-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 316.614
• InChiKey: CADHAYLGIVVHPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 、 4-Methoxy-N-(2,4,5-trichlorophenyl)benzenemethanamine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-2-(thiophen-2-yl)-N-(2,4,5-trichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型叔酰胺衍生物作为NEDDylation途径激活剂以在体外和体内抑制肿瘤进展

  摘要：

  NEDDylation通路调节多种生理过程，与抑制剂不同，NEDDylation激活剂很少被研究。合成了新的酰胺衍生物，并评估了其对MGC803，MCF-7和PC-3细胞的抗增殖活性。其中，Ⅶ-31对MGC803细胞表现出最强的活性，IC 50值为94 nmol / L。细胞机制阐明，Ⅶ-31通过针对MGC803细胞的内在和外在途径抑制细胞活力，使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。另外，Ⅶ-31通过直接与NAE1相互作用激活了NAE1-Ubc12-Cullin1 NEDDylation。此外，NEDDylation的激活导致凋亡蛋白（IAPs）抑制剂的降解。重要的是，Ⅶ-31抑制了体内异种移植模型中的肿瘤生长，而没有明显的毒性。总之，这是首次揭示the -31作为NEDDylation激活剂值得用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112153
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 2,4,5-三氯苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-Methoxy-N-(2,4,5-trichlorophenyl)benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  发现新型叔酰胺衍生物作为NEDDylation途径激活剂以在体外和体内抑制肿瘤进展

  摘要：

  NEDDylation通路调节多种生理过程，与抑制剂不同，NEDDylation激活剂很少被研究。合成了新的酰胺衍生物，并评估了其对MGC803，MCF-7和PC-3细胞的抗增殖活性。其中，Ⅶ-31对MGC803细胞表现出最强的活性，IC 50值为94 nmol / L。细胞机制阐明，Ⅶ-31通过针对MGC803细胞的内在和外在途径抑制细胞活力，使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。另外，Ⅶ-31通过直接与NAE1相互作用激活了NAE1-Ubc12-Cullin1 NEDDylation。此外，NEDDylation的激活导致凋亡蛋白（IAPs）抑制剂的降解。重要的是，Ⅶ-31抑制了体内异种移植模型中的肿瘤生长，而没有明显的毒性。总之，这是首次揭示the -31作为NEDDylation激活剂值得用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112153

文献信息

• Metal–organic framework-derived CoN_<i>x</i> nanoparticles on N-doped carbon for selective <i>N</i>-alkylation of aniline
  作者：Ved Vyas、Priyanka Maurya、Arindam Indra

  DOI：10.1039/d3sc02515b

  日期：——

  The Co–N coordination in CoN_x@NC (NCN-doped carbon) was found to be beneficial in producing high conversion efficiency and high yield for secondary amines in the N-alkylation reaction between alcohol and aniline.

  研究发现，CoNx@NC（掺杂 NCN 的碳）中的 Co-N 配位有利于在醇和苯胺的 N- 烷基化反应中产生高转化效率和高产率的仲胺。
• Discovery of novel tertiary amide derivatives as NEDDylation pathway activators to inhibit the tumor progression in vitro and in vivo
  作者：Dong-Jun Fu、Jian Song、Ting Zhu、Xiao-Jing Pang、Sheng-Hui Wang、Yan-Bing Zhang、Bo-Wen Wu、Jun-Wei Wang、Xiaolin Zi、Sai-Yang Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112153

  日期：2020.4

  NAE1-Ubc12-Cullin1 NEDDylation via interacting with NAE1 directly. Furthermore, the activation of NEDDylation resulted in the degradation of inhibitor of apoptosis proteins (IAPs). Importantly, Ⅶ-31 inhibited tumor growth in xenograft models in vivo without the apparent toxicity. In summary, it is the first time to reveal that Ⅶ-31 deserves consideration for cancer therapy as a NEDDylation activator.

  NEDDylation通路调节多种生理过程，与抑制剂不同，NEDDylation激活剂很少被研究。合成了新的酰胺衍生物，并评估了其对MGC803，MCF-7和PC-3细胞的抗增殖活性。其中，Ⅶ-31对MGC803细胞表现出最强的活性，IC 50值为94 nmol / L。细胞机制阐明，Ⅶ-31通过针对MGC803细胞的内在和外在途径抑制细胞活力，使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。另外，Ⅶ-31通过直接与NAE1相互作用激活了NAE1-Ubc12-Cullin1 NEDDylation。此外，NEDDylation的激活导致凋亡蛋白（IAPs）抑制剂的降解。重要的是，Ⅶ-31抑制了体内异种移植模型中的肿瘤生长，而没有明显的毒性。总之，这是首次揭示the -31作为NEDDylation激活剂值得用于癌症治疗。