4-phenylthio-2-buten-1-ol | 20614-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenylthio-2-buten-1-ol
• 英文别名: 4-Phenylmercapto-but-2-enol；4-Phenylsulfanylbut-2-en-1-ol
• CAS: 20614-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: BBGQKCGYUMKLJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylthio-2-buten-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-(phenylthio)crotonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  OXIDATION OF NEROL TO NERAL WITH IODOSOBENZENE AND TEMPO

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.083.0018
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 二苯二硫醚 在 manganese triacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到4-phenylthio-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用不同金属离子的丁二烯的区域选择性羟基磺基化反应

  摘要：

  使用二苯基二硫化物对丁二烯进行三氟乙酰氧基磺苯基化反应，在二氯甲烷/三氟乙酸 (15:1) 中进行，Pb(OAc) 4 或 Mn(OAc) 3 作为添加的氧化剂。从 1,2- 和 1,4- 加成产物 1a-d 和 2a-d 衍生的羟基硫化物 3a-d 和 4a-d 的混合物可以在基本后处理下分离

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240711

文献信息

• Organic Sulfur Compounds. XII. Factors Determining a 1,2- vs. 1,4-Mechanism of Radical Reactions of Conjugated Diolefins. Co-oxidation with Thiols by Oxygen
  作者：Alexis A. Oswald、Karl Griesbaum、B. E. Hudson

  DOI：10.1021/jo01044a049

  日期：1963.9
• Allyl Sulfides Are Privileged Substrates in Aqueous Cross-Metathesis: Application to Site-Selective Protein Modification
  作者：Yuya A. Lin、Justin M. Chalker、Nicola Floyd、Gonçalo J. L. Bernardes、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja8026168

  日期：2008.7.1

  Allyl sulfides undergo efficient cross-metathesis in aqueous media with Hoveyda-Grubbs second generation catalyst 1. The high reactivity of allyl sulfides in cross-metathesis was exploited in the first examples of cross-metathesis on a protein surface. S-Allylcysteine was incorporated chemically into the protein, providing the requisite allyl sulfide handle. Preliminary efforts to genetically incorporate S-allylcysteine into proteins are also reported.