(S)-2-Diethoxyphosphorylpyrollidine | 139563-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Diethoxyphosphorylpyrollidine
• 英文别名: diethyl (2S)-pyrrolidin-2-ylphosphonate；diethyl ((S)-pyrrolidin-2-yl)phosphonate；(2S)-2-diethoxyphosphorylpyrrolidine
• CAS: 139563-59-0
• 化学式: C₈H₁₈NO₃P
• 分子量: 207.21
• InChiKey: LGVFMTZILPMWMU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Diethoxyphosphorylpyrollidine 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-pyrrolidine-2-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  在直接不对称醛醇缩合反应中，氨基膦酸酯作为有机催化剂：在路易斯碱存在下，对顺式选择性。

  摘要：

  已经合成了手性α-氨基膦酸酯，并在直接不对称醛醇缩合反应中将其性能作为有机催化剂进行了评估。对于一系列取代的环己酮和苯甲醛，实现了高对映选择性（高达99％ee）。几种有机碱，例如DBU，DBN和TMG，与Aldol反应中的α-氨基膦酸酯一起使用，发现它们有利于顺式选择性。

  DOI：

  10.1039/b605091c
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (aminomethyl)phosphonate (+)-camphor imine 在 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 180.25h， 生成 (S)-2-Diethoxyphosphorylpyrollidine
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸和脯氨酸的对映体纯膦酸酯类似物的不对称合成

  摘要：

  将金属化的樟脑衍生物2迈克尔加成到乙烯基酯中，随后水解，得到谷氨酸的膦酸类似物。对映体纯的内酰胺6被LiBH 4 / BF 3 ·OEt 2还原为磷酸脯氨酸7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80584-6

文献信息

• Facile synthesis of both enantiomers of (pyrrolidin-2-yl)phosphonate from l-proline
  作者：Shigeo Hirata、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.080

  日期：2011.12

  Diastereoselective introduction of phosphono groups into L-proline derivatives at the 5-position was achieved with suitable selection of N-protecting group. N-Benzoyl-L-prolinate preferentially gave trans-phosphorylated products, which could be easily transformed into (S)-(pyrrolidin-2-yl)phosphonates. On the other hand, N-benzyloxycarbonyl-L-prolinate reacted with phosphite to give cis-substituted products, which could be easily transformed into (R)-(pyrrolidin-2-yl)phosphonates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aminophosphonates as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction: towards syn selectivity in the presence of Lewis bases
  作者：Peter Dinér、Mohamed Amedjkouh

  DOI：10.1039/b605091c

  日期：——

  and their performance was evaluated as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction. High enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved for a range of substituted cyclohexanones and benzaldehydes. Several organic bases, such as DBU, DBN, and TMG, were used together with the alpha-aminophosphonates in the aldol reactions and were found to favor syn-selectivity.

  已经合成了手性α-氨基膦酸酯，并在直接不对称醛醇缩合反应中将其性能作为有机催化剂进行了评估。对于一系列取代的环己酮和苯甲醛，实现了高对映选择性（高达99％ee）。几种有机碱，例如DBU，DBN和TMG，与Aldol反应中的α-氨基膦酸酯一起使用，发现它们有利于顺式选择性。
• Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Pure Phosphonic Analogues of Glutamic Acid and Proline
  作者：Ulrich Groth、Lutz Richter、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80584-6

  日期：1992.1

  Michael addition of the metallated camphor derivatives 2 to vinylogous esters and subsequential hydrolysis afforded phosphonic analogues of glutamic acid. The enantiomerically pure lactam 6 was reduced by LiBH4/BF3·OEt2 to phosphoproline 7.

  将金属化的樟脑衍生物2迈克尔加成到乙烯基酯中，随后水解，得到谷氨酸的膦酸类似物。对映体纯的内酰胺6被LiBH 4 / BF 3 ·OEt 2还原为磷酸脯氨酸7。