cholest-5-ene-3β,4β,19-triol 3,4-cyclic carbonate | 137436-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3β,4β,19-triol 3,4-cyclic carbonate
• 英文别名: (1S,2S,5S,9R,13S,14S,17R,18R)-2-(hydroxymethyl)-18-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6,8-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icos-10-en-7-one
• CAS: 137436-21-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄
• 分子量: 444.655
• InChiKey: RWCGJOLIMBLNBU-HQBBJIBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,4β,19-triol 3,4-cyclic carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 硼氘化钠 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rabinowitz, Michael H.; Djerassi, Carl, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 304 - 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,4β,19-triol 3,4-cyclic carbonate 19-imidazole carbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到cholest-5-ene-3β,4β,19-triol 3,4-cyclic carbonate
  参考文献：
  名称：

  Rabinowitz, Michael H.; Djerassi, Carl, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 304 - 317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient and highly stereoselective synthesis of 4α-deuterio and -Tritio steroids catalyzed by Pd
  作者：Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80758-x

  日期：1991.10

  A simple and highly stereoselective synthesis of [4α-2H]- and [4α-3H]-Δ5-3β-hydroxysteroids is presented. Palladium(0)-mediated borodeuteride reduction of readily-available cholest-5-en-3β,4β-diol cyclic carbonate provides [4α-2H]- Δ5-and Δ4-cholesterol in a 12:1 ratio. Reduction of [4α-3H]-cholest-5-ene-3β,4β-diol cyclic carbonate with NaB1 H4 and Pd(0) resulted in [4β-3H]-cholesterol.

  一种简单的[4α-高度立体选择性合成2 H] -和[4α- 3 H]-Δ 5 -3β-hydroxysteroids被呈现。钯（0）介导的硼氘容易获得的胆甾-5-烯3β的还原，4β二醇环状碳酸酯提供[4α- 2 H] - Δ 5 -和Δ 4 -胆固醇在12：1的比例。[4α-的还原3 H] -cholest -5-烯-3β，4β二醇环状碳酸酯与丁酸钠1 H4和Pd（0）得到[4β- 3 H]胆固醇。