1-(3-phenylpropyl)-4-aminopyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)-4-aminopyridinium bromide
• 英文别名: 1-(3-Phenylpropyl)pyridin-4-imine;hydrobromide
• 化学式: Br*C₁₄H₁₇N₂
• 分子量: 293.206
• InChiKey: MJQLIIJLIGPCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)-4-aminopyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.8%的产率得到1-(3-(phenyl)propyl)piperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  低密度脂蛋白受体上调剂 N-[1-(3-Phenylpropane-1-yl)piperidin-4-yl]-5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboamide 的实用合成

  摘要：

  一种更短更实用的制备 N-[1-(3-phenylpropane-1-yl)piperidin-4-yl]-5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxamide (4) 作为上调剂的方法已开发出 LDL 受体。1-(3-苯丙基)哌啶-4-胺 (7) 是通过用 3-苯丙基溴将 4-氨基吡啶 (5) 烷基化，然后在碱存在下在 2 -丙醇和甲醇。在上述还原中加入碱（1 equiv），例如 KOH 和 NaOMe，可减少 1-（3-苯基丙基）-N-[1-（3-苯基丙基）哌啶-4-基]哌啶- 4-胺 (8) 以提高 7 的产率。在 HOBt (0.2 equiv) 存在下使用 EDCI 将 5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxy 酸 (1) 与伯胺 (7) 酰胺化) 以 94% 的收率提供 4。

  DOI：

  10.1021/op0101106
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 1-溴-3-苯基丙烷 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到1-(3-phenylpropyl)-4-aminopyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  低密度脂蛋白受体上调剂 N-[1-(3-Phenylpropane-1-yl)piperidin-4-yl]-5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboamide 的实用合成

  摘要：

  一种更短更实用的制备 N-[1-(3-phenylpropane-1-yl)piperidin-4-yl]-5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxamide (4) 作为上调剂的方法已开发出 LDL 受体。1-(3-苯丙基)哌啶-4-胺 (7) 是通过用 3-苯丙基溴将 4-氨基吡啶 (5) 烷基化，然后在碱存在下在 2 -丙醇和甲醇。在上述还原中加入碱（1 equiv），例如 KOH 和 NaOMe，可减少 1-（3-苯基丙基）-N-[1-（3-苯基丙基）哌啶-4-基]哌啶- 4-胺 (8) 以提高 7 的产率。在 HOBt (0.2 equiv) 存在下使用 EDCI 将 5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxy 酸 (1) 与伯胺 (7) 酰胺化) 以 94% 的收率提供 4。

  DOI：

  10.1021/op0101106

文献信息

• FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0915888A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US6235731B1
  申请人：——

  公开号：US6235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOPYRIDINE REUNIS PAR FUSION ANTIHYPERLIPIDEMIANTS UTILISES COMME AGENTS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997040051A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) A novel compound of formula (I) wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; one of R0, R1 and R2 is -Y0-Z0, and the other two groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, -CO-, -CS-, -SO2N(R3)- (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I). Dans cette formule, le cycle Q est un cycle pyridine éventuellement substitué. L'un parmi R0, R1 et R2 est -Y0-Z0, les deux autres groupes étant hydrogène, halogène, un groupe hydroxy éventuellement substitué, un groupe hydrocarbone pouvant être un groupe hydrocarbone éventuellement substitué ou un groupe acyle; Y0 est une liaison ou un groupe hydrocarbone divalent éventuellement substitué; Z0 est un groupe basique qui peut être lié via un oxygène, azote, -CO-, -CS-, -SO2N(R3)- (auquel cas R3 est hydrogène, ou un groupe hydrocarbone éventuellement substitué) ou S(O)n, 'n' et un entier valant de 0 à 2; ......... est une liaison simple ou double, ou l'un de sels qui en sont issus. Ce composé présente une bonne activité de soutien du niveau du récepteur LDL, de diminution des lipides du sang, de diminution du sucre dans le sang, et d'améliorations des complications d'origine diabétique.
• Practical Synthesis of Low-Density Lipoprotein Receptor Upregulator, <i>N</i>-[1-(3-Phenylpropane-1-yl)piperidin-4-yl]-5-thia-1,8<i>b</i>-diazaacenaphthylene-4- carboxamide
  作者：Tatsuya Ito、Tomomi Ikemoto、Yasushi Isogami、Hiroki Wada、Misayo Sera、Yukio Mizuno、Mitsuhiro Wakimasu

  DOI：10.1021/op0101106

  日期：2002.5.1

  shorter and more practical method for the preparation of N-[1-(3-phenylpropane-1-yl)piperidin-4-yl]-5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxamide (4) as an upregulator of the LDL receptor has been developed. 1-(3-Phenylpropyl)piperidin-4-amine (7) was synthesized with 71% yield by the alkylation of 4-aminopyridine (5) with 3-phenylpropylbromide followed by reduction with NaBH4 in the presence of base in

  一种更短更实用的制备 N-[1-(3-phenylpropane-1-yl)piperidin-4-yl]-5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxamide (4) 作为上调剂的方法已开发出 LDL 受体。1-(3-苯丙基)哌啶-4-胺 (7) 是通过用 3-苯丙基溴将 4-氨基吡啶 (5) 烷基化，然后在碱存在下在 2 -丙醇和甲醇。在上述还原中加入碱（1 equiv），例如 KOH 和 NaOMe，可减少 1-（3-苯基丙基）-N-[1-（3-苯基丙基）哌啶-4-基]哌啶- 4-胺 (8) 以提高 7 的产率。在 HOBt (0.2 equiv) 存在下使用 EDCI 将 5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxy 酸 (1) 与伯胺 (7) 酰胺化) 以 94% 的收率提供 4。