O-Aethoxycarbonyl-thiamin | 10345-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O-Aethoxycarbonyl-thiamin
• 英文别名: 3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-ethoxycarbonyloxy-ethyl)-4-methyl-thiazolium; chloride
• CAS: 10345-13-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₄O₃S*Cl
• 分子量: 372.876
• InChiKey: JMROARRYGWOTEX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-N-(2-ethoxycarbonylsulfanyl-4-hydroxy-1-methyl-but-1-enyl)-formamide; monohydrochloride 生成 O-Aethoxycarbonyl-thiamin
  参考文献：
  名称：

  Takamizawa,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 1107 - 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. XLV. On Some Synthetic Methods of N-[1-(2-Oxo-1, 3-oxathian-4-ylidene) ethyl]-N-[(2-methyl-4-amino-5-pyrimidinyl)-methyl] formamide
  作者：Akira Takamizawa、Kentaro Hirai、Yoshio Hamashima、Hisako Ito

  DOI：10.1248/cpb.15.816

  日期：——

  The reaction of phosgene with thiamine chloride (IIa) or nitrate (IIb) gave O-chlorocar-bonylthiamine (IX) in good yield. Treatment of IX with alkali afforded N-[1-(2-oxo-1, 3-oxathian-4-ylidene) ethyl]-N-[(2-methyl-4-amino-5-pyrimidinyl) methyl] formamide (XIII). The reaction of thiamine sodium salt (III) with aryloxycarbonyl chloride (phenoxy-, p-methyl-phenoxy, p-methoxyphenoxy) gave corresponding S-aryloxycarbonylthiamine (XIIa∼c), and further treatment of XIIa∼c with alkali afforded XIII in good yield. On the other hand, IX reacted with sodium salts of phenol, p-cresol, and p-methoxyphenol to give corresponding O-aryloxycarbonylthiamine (XIa∼c). Treatment of XIa∼c with alkali also gave XIII in low yield. Therefore, it was assumed that XI and XII gave XIII in independent way by alkali treatment.

  光气与氯化硫胺（IIa）或硝酸硫胺（IIb）反应，可以得到 O-氯羰基硫胺（IX），收率很高。用碱处理 IX，可得到 N-[1-（2-氧代-1，3-氧硫杂-4-亚基）乙基]-N-[（2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基）甲基]甲酰胺（XIII）。硫胺素钠盐（III）与芳氧基羰酰氯（苯氧基、对甲氧基苯氧基、对甲氧基苯氧基）反应得到相应的 S-芳氧基羰基硫胺（XIIa∼c），XIIa∼c 进一步用碱处理得到 XIII，收率很高。另一方面，IX 与苯酚、对甲酚和对甲氧基苯酚的钠盐反应，得到相应的 O-芳氧基羰基硫胺（XIa∼c）。用碱处理 XIa∼c 还能得到产量较低的 XIII。因此，假定 XI 和 XII 通过碱处理以独立的方式生成 XIII。