2-(1-bromonaphthalen-2-yl)-2-methylpropanenitrile | 1393491-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-bromonaphthalen-2-yl)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 1393491-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN
• 分子量: 274.16
• InChiKey: HJIHEORBOZCUNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromonaphthalen-2-yl)-2-methylpropanenitrile 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化醛硝酮 C-H 官能化合成异吲哚 N-氧化物

  摘要：

  描述了通过醛硝酮的 C-H 官能化构建异吲哚N-氧化物环的钯催化策略。我们的协议具有一般性，提供具有各种官能团的异吲哚N-氧化物，包括非常空间拥挤的产品。还证明了进一步转化为螺环异吲哚啉、异吲哚或多环异喹啉鎓盐。一项机理研究表明，催化过程通过双 C═N 键的 Heck 型加成进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02797
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-溴萘-2-基)乙腈 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.34h， 以90%的产率得到2-(1-bromonaphthalen-2-yl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Areli Flores-Gaspar、Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja909811t

  日期：2010.1.20

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.
• Efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation for the synthesis of oxindoles
  作者：Yu-Huei Jhan、Ting-Wei Kang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.082

  日期：2013.2

  An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was performed by using substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide with small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields of oxindoles with tolerance of a wide variety of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.