benzyl (Z)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)hex-2-enoate | 1315460-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (Z)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)hex-2-enoate
• CAS: 1315460-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 352.331
• InChiKey: ZTQWLROTSNFLPM-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (Z)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)hex-2-enoate 在 三叔丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到benzyl hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化消除/异构化三氟甲磺酸酯成1,3-二烯

  摘要：

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101820
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 benzyl 3-oxohexanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl (Z)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化消除/异构化三氟甲磺酸酯成1,3-二烯

  摘要：

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101820

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans and Their Conversion to Butenolides
  作者：Marie El Arba、Sara E. Dibrell、Frederick Meece、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02554

  日期：2018.9.21

  synthesis of densely functionalized trisubstituted and tetrasubstituted furans via a novel Ru(II)-catalyzed intramolecular cyclization of vinyl diazoesters is reported. The synthetic utility of these furans is further demonstrated through a simple acid-mediated reaction to access highly substituted Δα,β-butenolides.

  据报道，通过新颖的Ru（II）催化的乙烯基重氮酯的分子内环化反应，合成了高密度官能化的三取代和四取代的呋喃。这些呋喃的合成效用通过简单的酸介导的反应来获得高度取代的Δα，β-丁烯内酯，进一步得到证明。