benzyl hex-2-ynoate | 143372-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl hex-2-ynoate
• CAS: 143372-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CULKRLAPJJVWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl hex-2-ynoate 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(2E,4E)-benzyl hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Internal redox catalyzed by triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a062
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-oxohexanoate 在 三叔丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 benzyl hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化消除/异构化三氟甲磺酸酯成1,3-二烯

  摘要：

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101820

文献信息

• Chemodivergent, Regio‐ and Enantioselective Cycloaddition Reactions between 1,3‐Dienes and Alkynes
  作者：Dipshi Singh、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1002/anie.202216000

  日期：2023.2.13

  Reported herein are ligand controlled, chemodivergent [4+2] or [2+2] cycloaddition reactions between readily available 1,3-dienes and alkynes. These reactions, catalyzed by cationic CoI proceed with high regio- and enantioselectivies to give nearly enantiopure functionalized 1,4- cyclohexadienes or cyclobutenes from the same starting materials.

  本文报道的是容易获得的 1,3-二烯和炔烃之间配体控制的化学发散 [4+2] 或 [2+2] 环加成反应。这些由阳离子 Co I催化的反应以高区域选择性和对映选择性进行，从相同的原料中得到几乎对映纯的官能化 1,4-环己二烯或环丁烯。
• Ambiphilic allenyl enolates
  作者：Mark A. Fredrick、Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00389-x

  日期：1997.7
• Internal redox catalyzed by triphenylphosphine
  作者：Barry M. Trost、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ja00046a062

  日期：1992.9
• Palladium-Catalyzed Elimination/Isomerization of Enol Triflates into 1,3-Dienes
  作者：Ian T. Crouch、Timothy Dreier、Doug E. Frantz

  DOI：10.1002/anie.201101820

  日期：2011.6.27

  were synthesized by the title reaction (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Preliminary studies support a mechanistically distinct pathway that involves an initial β‐hydride elimination from a cationic vinyl palladium(II) intermediate, a subsequent regiospecific hydropalladation of the corresponding allene intermediate, and a final β‐hydride elimination.

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。