2-(邻-甲苯氧基)丁酸 | 104216-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(邻-甲苯氧基)丁酸
• 英文名称: 2-(o-tolyloxy)butyric acid
• 英文别名: 2-o-Tolyloxy-buttersaeure；α-o-Kresoxy-buttersaeure；2-(2-Methylphenoxy)butanoic acid
• CAS: 104216-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD03422242
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IHCFDXGPIABNTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯氧基)乙酰氯 、 2-(邻-甲苯氧基)丁酸 、 氯化亚砜 以 苯 为溶剂， 以SO2-072 5i was isolated as yellow liquid (511 mg, 92%)的产率得到2-(2-甲基苯氧基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  PROTEASOME CHYMOTRYPSIN-LIKE INHIBITION USING PI-1833 ANALOGS

  摘要：

  聚焦于氧代二唑-异丙酰胺核心蛋白酶体抑制剂的合成和药物化学，提供了一种强烈抑制CT-L活性的先导化合物。结构活性关系研究表明，酰胺基团和两个苯环对合成修饰非常敏感。只有在A环上的对位取代对维持强效的CT-L抑制活性至关重要。A环对位的疏水基团和B环的间吡啶基团显著提高了抑制作用。间吡啶基团提高了细胞渗透性。A环对位的脂肪链长度是关键，丙基产生了最有效的抑制剂，而较短（即乙基，甲基或氢）或较长（即丁基，异丙基和己基）的链逐渐表现出较少的效力。在醚基团旁引入一个立体异构中心（即将一个氢原子取代为甲基）表明在蛋白酶体CT-L活性抑制中具有手性歧视（S-对映体比R-对映体更有效，效力提高了35-40倍）。

  公开号：

  US20140073650A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-methylphenoxy)butanoate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(邻-甲苯氧基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A PYRAZOLE DERIVATIVE AS PPAR MODULATOR<br/>[FR] DERIVE DE PYRAZOLE UTILISE COMME MODULATEUR DU RECEPTEUR PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063165A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention is directed to a compound, 2-Methyl-4-[3-methyl-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-pyrazol-4-ylmethylsulfanyl]-phenoxy}-acetic acid and pharmaceutical uses thereof.

  本发明涉及一种化合物，2-甲基-4-[3-甲基-1-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-4-基甲硫基]-苯氧基}-乙酸及其药用用途。
• Bicyclic pyrazolone cytokine inhibitors
  申请人：Clark Philip Michael

  公开号：US20050113392A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to 6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2a]pyrazol-1-ones which inhibit the extracellular release of inflammatory cytokines, said cytokines responsible for one or more human or higher mammalian disease states. The present invention further relates to compositions comprising said 6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2a]pyrazol-1-ones and methods for preventing, abating, or otherwise controlling enzymes which are understood to be the active components responsible for the herein described disease states.

  本发明涉及抑制炎症细胞因子的胞外释放的6,7-二氢-5H-吡唑并[1,2a]吡唑-1-酮，该细胞因子负责一个或多个人类或更高级哺乳动物疾病状态。本发明还涉及包含上述6,7-二氢-5H-吡唑并[1,2a]吡唑-1-酮的组合物以及预防、减轻或以其他方式控制被认为是负责所述疾病状态的活性成分的酶的方法。
• Furan and thiophene derivatives that activate human peroxisome profilerator activated receptors
  申请人：——

  公开号：US20040157890A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, for the treatment of a hPPAR mediated disease or condition. 1

  化合物公式（I）或其药学上可接受的盐和溶剂，用于治疗hPPAR介导的疾病或病况。
• Compounds And Compositions As Ppar Modulators
  申请人：Epple Robert

  公开号：US20070203155A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPAR.

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族的活性相关的疾病或障碍的方法，特别是与PPAR的活性相关的疾病或障碍的方法。
• Proteasome chymotrypsin-like inhibition using PI-1833 analogs
  申请人：H. Lee Moffitt Cancer Center and Research Institute, Inc.

  公开号：US10662180B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Focused library synthesis and medicinal chemistry on an oxadiazole-isopropylamide core proteasome inhibitor provided the lead compound that strongly inhibits CT-L activity. Structure activity relationship studies indicate the amide moiety and two phenyl rings are sensitive toward synthetic modifications. Only para-substitution in the A-ring was important to maintain potent CT-L inhibitory activity. Hydrophobic residues in the A-ring's para-position and meta-pyridyl group at the B-ring significantly improved inhibition. The meta-pyridyl moiety improved cell permeability. The length of the aliphatic chain at the para position of the A-ring is critical with propyl yielding the most potent inhibitor, whereas shorter (i.e. ethyl, methyl or hydrogen) or longer (i.e. butyl, propyl and hexyl) chains demonstrating progressively less potency. Introduction of a stereogenic center next to the ether moiety (i.e. substitution of one of the hydrogens by methyl) demonstrated chiral discrimination in proteasome CT-L activity inhibition (the S-enantiomer was 35-40 fold more potent than the R-enantiomer).

  通过对一种噁二唑-异丙基酰胺核心蛋白酶体抑制剂进行重点文库合成和药物化学研究，获得了能强烈抑制 CT-L 活性的先导化合物。结构活性关系研究表明，酰胺分子和两个苯基环对合成修饰很敏感。只有 A 环中的对位取代对保持 CT-L 的强效抑制活性非常重要。A 环的对位疏水残基和 B 环的元吡啶基能显著改善抑制作用。偏吡啶基提高了细胞渗透性。A 环对位脂肪族链的长度至关重要，丙基产生的抑制作用最强，而较短的链（即乙基、甲基或氢基）或较长的链（即丁基、丙基和己基）的抑制作用则逐渐减弱。在醚分子旁边引入一个立体中心（即用甲基取代其中一个氢）可在蛋白酶体 CT-L 活性抑制方面显示出手性差异（S-对映体的效力比 R-对映体高 35-40 倍）。