22-去氢链甾醇 | 23656-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 22-去氢链甾醇
• 中文别名: 5-嘧啶羧酸,2-(1-甲基乙基)-,甲基酯(9CI)
• 英文名称: cholesta-5,22(E),24-trien-3β-ol
• 英文别名: Cholesta-5,22,24-trien-3-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,3E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 23656-66-8
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: NKIFUBKKNVGXKA-OFAYOZIESA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-去氢链甾醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 35.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 胆固醇丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度胆固醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度胆固醇的合成方法，以植物源21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、羟基保护、选择性氢化还原、脱保护或水解反应等步骤合成所述胆固醇，纯度可达到99％以上。针对传统动物源胆固醇存在的缺点，本发明以植物源原料BA合成胆固醇，不仅安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，而且合成收率高，产品纯度好，环境友好，便于工业化生产；并且此发明路线极大的降低了产品中的杂质水平，便于获得高纯度胆固醇，提高了临床使用的安全性。

  公开号：

  CN114395009A
• 作为产物：
  描述：

  (20S,22R,S)-3β-acetoxychola-5,23-dien-22-ol 在 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 22-去氢链甾醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of some unsaturated side chain derivatives of cholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a023

文献信息

• 一种高纯度植物源胆固醇的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN114524856A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种高纯度植物源胆固醇的合成方法，以植物源21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇；或经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、羟基保护、选择性氢化还原、脱保护或水解等步骤合成所述胆固醇，纯度可达到99％以上。针对传统动物源胆固醇存在的缺点，本发明以植物源原料BA合成胆固醇，不仅安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，而且合成收率高，产品纯度好，环境友好，便于工业化生产；并且此发明极大的降低了产品中的杂质水平，便于获得高纯度胆固醇，提高了临床使用的安全性。
• 一种胆固醇的合成方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN114874277B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一种胆固醇的合成方法，以植物源21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、双键转位、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇；或经双键转位、氧化、Wittig反应、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇。针对传统动物源胆固醇存在的缺点，本发明以植物源原料BA合成胆固醇，不仅安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，而且合成方法操作简单，收率高，环境友好，经济性好，便于工业化生产；解决了现有胆固醇产品的安全问题以及合成技术中成本高，环境不友好，不适合大规模工业化生产的问题。
• The synthesis and the mass and nuclear magnetic resonance spectra of side chain isomers of cholesta-5,22-dien-3β-ol and cholesta-5,22,24-trien-3β-ol
  作者：Roderick F.N. Hutchins、Malcolm J. Thompson、James A. Svoboda

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80008-3

  日期：1970.1
• Mechanism of stigmasterol dealkylation in insect
  作者：Yoshinori Fujimoto、Miki Kimura、Akihiro Takasu、Fathy A.M. Khalifa、Masuo Morisaki、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80197-0

  日期：——
• Synthesis of plant-derived cholesterol from bisnoralcohol
  作者：Xing-Zi Li、Chen-Chen Li、Cheng-Yu Jiang、Zhi-Liang Jing、Xiang-Zhong Gu、Hao-Jie Ni、Wen-Wei Qiu

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.108967

  日期：2022.2