22E-cholesta-5,22,24-trien-3β-yl acetate | 25819-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22E-cholesta-5,22,24-trien-3β-yl acetate
• 英文别名: cholesta-5,22(E),24-trien-3β-yl acetate；acetoxy-3β cholestatriene-5,22(E),24；3β-Acetoxy-cholesta-5,22E,24-trien
• CAS: 25819-82-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂
• 分子量: 424.667
• InChiKey: WQBORYFPEKOEPF-HYOPEJMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22E-cholesta-5,22,24-trien-3β-yl acetate 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到Cholesta-5,23-dien-3-ol, 22,25-epoxy-, acetate, (3b)-
  参考文献：
  名称：

  合成d'un类固醇a链状外链四氢呋喃酯：L'oxydo-22,25 cholestene-5ol-3β

  摘要：

  22,25氧桥3β-胆固醇酯从Δ获得22,24通过oxymercuration3β-胆固醇醋酸接着Δ的选择性催化还原23双键和乙酸盐的水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88306-9
• 作为产物：
  描述：

  demosterol acetate 在 potassium iodate 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 22E-cholesta-5,22,24-trien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成d'un类固醇a链状外链四氢呋喃酯：L'oxydo-22,25 cholestene-5ol-3β

  摘要：

  22,25氧桥3β-胆固醇酯从Δ获得22,24通过oxymercuration3β-胆固醇醋酸接着Δ的选择性催化还原23双键和乙酸盐的水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88306-9

文献信息

• 一种高纯度植物源胆固醇的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN114524856A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种高纯度植物源胆固醇的合成方法，以植物源21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇；或经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、羟基保护、选择性氢化还原、脱保护或水解等步骤合成所述胆固醇，纯度可达到99％以上。针对传统动物源胆固醇存在的缺点，本发明以植物源原料BA合成胆固醇，不仅安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，而且合成收率高，产品纯度好，环境友好，便于工业化生产；并且此发明极大的降低了产品中的杂质水平，便于获得高纯度胆固醇，提高了临床使用的安全性。
• 一种高纯度胆固醇的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN114395009A

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种高纯度胆固醇的合成方法，以植物源21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、羟基保护、选择性氢化还原、脱保护或水解反应等步骤合成所述胆固醇，纯度可达到99％以上。针对传统动物源胆固醇存在的缺点，本发明以植物源原料BA合成胆固醇，不仅安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，而且合成收率高，产品纯度好，环境友好，便于工业化生产；并且此发明路线极大的降低了产品中的杂质水平，便于获得高纯度胆固醇，提高了临床使用的安全性。
• Preparation of some unsaturated side chain derivatives of cholesterol
  作者：Henry W. Kircher、Fumiko U. Rosenstein

  DOI：10.1021/jo00348a023

  日期：1982.4
• The synthesis and the mass and nuclear magnetic resonance spectra of side chain isomers of cholesta-5,22-dien-3β-ol and cholesta-5,22,24-trien-3β-ol
  作者：Roderick F.N. Hutchins、Malcolm J. Thompson、James A. Svoboda

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80008-3

  日期：1970.1