(E)-3-Cyclohex-1-enyl-1-phenyl-propenone | 108286-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Cyclohex-1-enyl-1-phenyl-propenone
• 英文别名: 3-(Cyclohexen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(cyclohexen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 108286-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ZBWCMMRIPZBVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Cyclohex-1-enyl-1-phenyl-propenone 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-苯基-5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Chelucci, G.; Cossu, S.; Soccolini, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1283 - 1286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₅N₃O 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-Cyclohex-1-enyl-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  芳基三氮烯醛的顺序催化功能化，用于合成复杂的苯。

  摘要：

  我们证明了芳基三氮烯可以促进三种不同类型的C–H官能化反应，从而可以制备具有多种取代模式的复杂苯分子。已显示2-三氮烯基苯甲醛是Rh（I）催化的分子间炔烃加氢酰化反应的有效底物。然后，生成的三氮烯取代的酮产物可以经历Rh（III）催化的C–H活化或亲电芳族取代反应，从而实现苯核的多官能化。随后的三氮烯衍生化提供了无痕的产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01722

文献信息

• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。