1-(3-deoxy-3-phenylseleno-2,5-di-O-pivaloyl-β-D-xylofuranosyl)uracil | 134100-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-deoxy-3-phenylseleno-2,5-di-O-pivaloyl-β-D-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylselanyloxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 134100-03-1
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₇Se
• 分子量: 551.498
• InChiKey: ZIQBTTVPYZPERZ-RSPOEFSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-deoxy-3-phenylseleno-2,5-di-O-pivaloyl-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleosidic enol esters: A versatile tool for the synthesis of 3′-carbon-substituted nucleosides

  摘要：

  Enol esters of uracil and adenine nucleosides prepared by selenoxide fragmentation of the corresponding 3'-phenylseleno derivatives have been shown to yield 3'-carbon-substituted products upon reacting with MeLi followed by electrophiles, providing the first example of the aldol reaction in this field.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74884-2
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 3'-O-mesyl-2',5'-di-O-pivaloyluridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(3-deoxy-3-phenylseleno-2,5-di-O-pivaloyl-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有2'，3'-溴乙烯基结构的尿嘧啶和腺嘌呤核苷：用于合成2'- C-和3'- C-支链2'，3'-不饱和衍生物的高度通用的合成子

  摘要：

  从相应的β-羟基硒化物开始，通过溴化和相继的亚硒氧化物消除，已经制备了2'，3'-不饱和尿嘧啶和腺嘌呤核苷的2'-和3'-溴衍生物。这些化合物已显示出可作为通用合成子，可通过钯催化的交叉偶联和卤素-卤代物制备抗HIV候选物，2'-C-和3'-C支链的2'，3'-不饱和核苷。锂交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90190-5