O-Methyl-hispidin | 13709-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: O-Methyl-hispidin
• 英文别名: 6-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethenyl]-4-methoxypyran-2-one；6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]-4-methoxypyran-2-one
• CAS: 13709-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: DEVZTLWLEZLGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Methyl-hispidin 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到牛奶树碱
  参考文献：
  名称：

  A β-Secretase (BACE1) Inhibitor Hispidin from the Mycelial Cultures ofPhellinus linteus

  摘要：

  在筛选天然产品中的抗痴呆药物过程中，从榧树菌的培养液中分离出一种β-分泌酶（BACE1）抑制剂，并被鉴定为毛果苣苔素。它的IC50值为4.9 × 10^-6 M，Ki值为8.4 × 10^-6 M。该化合物是一种非竞争性抑制剂。毛果苣苔素还抑制了脯氨酸内肽酶（IC50 = 1.6 × 10^-5 M，Ki = 2.4 × 10^-5 M），但对α-分泌酶（TACE）以及其他丝氨酸蛋白酶如胰凝乳蛋白酶、胰蛋白酶和弹性酶的抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815491
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 在 三氯化硼 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 O-Methyl-hispidin
  参考文献：
  名称：

  A β-Secretase (BACE1) Inhibitor Hispidin from the Mycelial Cultures ofPhellinus linteus

  摘要：

  在筛选天然产品中的抗痴呆药物过程中，从榧树菌的培养液中分离出一种β-分泌酶（BACE1）抑制剂，并被鉴定为毛果苣苔素。它的IC50值为4.9 × 10^-6 M，Ki值为8.4 × 10^-6 M。该化合物是一种非竞争性抑制剂。毛果苣苔素还抑制了脯氨酸内肽酶（IC50 = 1.6 × 10^-5 M，Ki = 2.4 × 10^-5 M），但对α-分泌酶（TACE）以及其他丝氨酸蛋白酶如胰凝乳蛋白酶、胰蛋白酶和弹性酶的抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815491

文献信息

• P21-ACTIVATED KINASE INHIBITOR
  申请人：Biosystem Consulting Limited Company

  公开号：US20170349548A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention addresses the problem of providing an inhibitor which has an excellent inhibitory activity on a p21-activated kinase. The present invention, by which has been solved the above-mentioned problem, is a p21-activated kinase 1 inhibitor containing, as an active ingredient, one or more compounds selected from the group consisting of dehydrokawain compounds, derivatives of dehydrokawain compounds, mimosine, derivatives of mimosine, and cucurbitacin compounds.

  本发明解决了提供一种对p21激活激酶具有优异抑制活性的抑制剂的问题。本发明解决了上述问题，是一种包含从去氢肉豆蔻化合物、去氢肉豆蔻化合物的衍生物、藜氨酸、藜氨酸的衍生物和葫芦巴碱化合物组成的群体中选择的一种或多种化合物作为活性成分的p21激活激酶1抑制剂。
• A β-Secretase (BACE1) Inhibitor Hispidin from the Mycelial Cultures of<i>Phellinus linteus</i>
  作者：Park, In-Hye、Jeon, So-Young、Lee, Hee-Ju、Kim, Sang-In、Song, Kyung-Sik

  DOI：10.1055/s-2004-815491

  日期：2004.2

  In the course of screening for anti-dementia agents from natural products, a β-secretase (BACE1) inhibitor was isolated from the culture broth of Phellinus linteus and identified as hispidin. It showed an IC50 value of 4.9 × 10-6 M and a Ki value of 8.4 × 10-6 M. The compound was a non-competitive inhibitor. Hispidin also inhibited a prolyl endopeptidase (IC50 = 1.6 × 10-5 M, Ki = 2.4 × 10-5 M), but it was less inhibitory to α-secretase (TACE) and other serine proteases such as chymotrypsin, trypsin, and elastase.

  在筛选天然产品中的抗痴呆药物过程中，从榧树菌的培养液中分离出一种β-分泌酶（BACE1）抑制剂，并被鉴定为毛果苣苔素。它的IC50值为4.9 × 10^-6 M，Ki值为8.4 × 10^-6 M。该化合物是一种非竞争性抑制剂。毛果苣苔素还抑制了脯氨酸内肽酶（IC50 = 1.6 × 10^-5 M，Ki = 2.4 × 10^-5 M），但对α-分泌酶（TACE）以及其他丝氨酸蛋白酶如胰凝乳蛋白酶、胰蛋白酶和弹性酶的抑制作用较弱。