4-[[1-(Phenylmethyl)-1H-indazol-5-yl]amino]-5-ethylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester | 310443-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-[[1-(Phenylmethyl)-1H-indazol-5-yl]amino]-5-ethylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(1-benzylindazol-5-yl)amino]-5-ethylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate
• CAS: 310443-45-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₆O₂
• 分子量: 440.505
• InChiKey: DLQGOUYSCARQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[1-(Phenylmethyl)-1H-indazol-5-yl]amino]-5-ethylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-(1-Benzyl-1H-indazol-5-ylamino)-5-ethyl-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-6-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  New dual inhibitors of EGFR and HER2 protein tyrosine kinases

  摘要：

  A novel series of dual EGFR and HER2 inhibitors based on the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine nucleus is described. A general route toward their synthesis, which enables functionalization at multiple sites, has been developed. Biological evaluation in enzymatic and cell-based assays has identified a series of C-6 carbamates with potent biochemical and cellular activities.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.027
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二乙基-3-乙基-1H-吡咯-2,4-二羧酸酯 在 二苯基膦酰羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[[1-(Phenylmethyl)-1H-indazol-5-yl]amino]-5-ethylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New dual inhibitors of EGFR and HER2 protein tyrosine kinases

  摘要：

  A novel series of dual EGFR and HER2 inhibitors based on the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine nucleus is described. A general route toward their synthesis, which enables functionalization at multiple sites, has been developed. Biological evaluation in enzymatic and cell-based assays has identified a series of C-6 carbamates with potent biochemical and cellular activities.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.027

文献信息

• Pyrrolotriazine inhibitors of kinases
  申请人：Bristol Myers Squibb Company

  公开号：US06982265B1

  公开（公告）日：2006-01-03

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1, PDGFR, HER-1, HER-2, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。
• PYRROLOTRIAZINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1183033A1

  公开（公告）日：2002-03-06
• EP1183033A4
  申请人：——

  公开号：EP1183033A4

  公开（公告）日：2002-07-17
• JP2003500359A
  申请人：——

  公开号：JP2003500359A

  公开（公告）日：2003-01-07
• キナーゼのピロロトリアジン阻害剤
  申请人：ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー

  公开号：JP4649046B2

  公开（公告）日：2003-01-07