4-(p-tolyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2(8aH)-thione | 1353899-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2(8aH)-thione
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-1,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydropyrano[2,3-d]pyrimidine-2-thione
• CAS: 1353899-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂OS
• 分子量: 262.376
• InChiKey: DCXNIAFNYBYGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2(8aH)-thione 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1'-methyl-5''-(4-methylphenyl)-2,3''-dioxo-1,2,5a'',7'',8'',9a''-hexahydro-5''H,6''H-dispiro[indole-3,2'-pyrrolidine-3',2''-pyrano[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine]-4'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型螺吡喃并[2,3-d][1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的一锅法合成

  摘要：

  摘要 在一锅法合成中，1'-甲基-2,3"-dioxo-5"-aryl-1,2,5a",7",8",9a"-hexahydro-5"H,6"H -dispiro[indole-3,2'-pyrrolidine-3',2"-pyrano[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine]-4'-羧酸甲酯是通过 4-芳基-八氢-吡喃并[2,3-d]嘧啶-2-硫酮、乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 以及靛红和肌氨酸的混合物的顺序反应制备。所有新的螺环化合物，产率适中，通过红外、核磁共振、质谱、元素分析和 X 射线晶体分析进行了彻底的表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.557850
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 对甲基苯甲醛 、 硫脲 在 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 作用下， 反应 0.58h， 以84%的产率得到4-(p-tolyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2(8aH)-thione
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid–Catalyzed One-Pot Synthesis of 1H-Pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one Derivatives via Three-Component Reaction under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  A series of 1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one derivatives were synthesized via one-pot, three-component reaction of aromatic aldehydes, urea or thiourea, and 3,4-dihydro-2H-pyran using the green and inexpensive Bronsted acidic ionic liquid 1-methyl-2-pyrrolidinone hydrosulfate ([Hnmp]HSO4) as catalyst under solvent-free conditions. The method has several advantages such as mild conditions, shorter reaction time, good yields, and environmentally benign procedure. Moreover, the catalyst could be recovered conveniently and reused at least four times without evident loss of activity.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.574246