2-(p-tolylsulfonyl)quinoxaline | 117764-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(p-tolylsulfonyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-tosylquinoxaline；2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]quinoxaline；2-(4-methylphenyl)sulfonylquinoxaline
• CAS: 117764-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: BFUDPVHWWQUABJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  495.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfonyl)quinoxaline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 168.25h， 生成 喹喔啉-2,3-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines. XXVII. The cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides with trimethylsilyl cyanide.

  摘要：

  用三甲基硅基氰化物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下对2-取代的喹啉烯 4-氧化物（Ia-k）进行去氧氰化反应，得到相应的3-取代2-喹啉氰化物（IIa-k）。然而，在2-(对甲苯磺酰基)喹啉烯 4-氧化物（II）的情况下，氰离子取代与去氧氰化同时进行，生成2, 3-喹啉二氰化物（III）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.661
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IIJIMA, CHIHOKO;HAYASHI, EISAKU, J. PHARM. SOC. JAP., 108,(1988) N 5, 437-442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• H-phosphonate-mediated sulfonylation of heteroaromatic N-oxides: a mild and metal-free one-pot synthesis of 2-sulfonyl quinolines/pyridines
  作者：Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Wen-Zhu Bi、Xi Chen、Hui-Li Ma、Song-Tao Zhang、Bo-Wen Han、Yu-Fen Zhao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5cc04484g

  日期：——

  A smart H-phosphonate-mediated synthetic strategy for the sulfonylation of heteroaromatic N-oxides has been developed in one pot under metal-free conditions at room temperature.

  已开发出一种智能H-膦酸酯介导的合成策略，可在无金属条件下，在室温下一锅法中对杂环N-氧化物进行磺酰化。
• Base‐Mediated C4‐Selective C−H‐Sulfonylation of Pyridine**
  作者：Marius Friedrich、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.202200915

  日期：2022.9.13

  A novel one-pot protocol for the C4-selective sulfonylation of pyridines is described. Contrary to previous methods positional selectivity is controlled by a tailored combination of base and solvent.

  描述了一种用于吡啶的 C4 选择性磺酰化的新型一锅法。与以前的方法相反，位置选择性由碱和溶剂的定制组合控制。
• IIJIMA, CHIHOKO, YAKUGAKU DZASSI, 109,(1989) N, S. 18-25
  作者：IIJIMA, CHIHOKO

  DOI：——

  日期：——
• IIJIMA, CHIHOKO;HAYASHI, EISAKU, J. PHARM. SOC. JAP., 108,(1988) N 5, 437-442
  作者：IIJIMA, CHIHOKO、HAYASHI, EISAKU

  DOI：——

  日期：——
• Direct C–H-sulfonylation of 6-membered nitrogen-heteroaromatics
  作者：Marius Friedrich、Lisa Schulz、Kamil Hofman、Rene Zangl、Nina Morgner、Saad Shaaban、Georg Manolikakes

  DOI：10.1016/j.tchem.2021.100003

  日期：2022.3