喹喔啉-2,3-二甲腈 | 17132-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 喹喔啉-2,3-二甲腈
• 英文名称: quinoxaline-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-Quinoxalinedicarbonitrile
• CAS: 17132-92-2
• 化学式: C₁₀H₄N₄
• 分子量: 180.169
• InChiKey: MFFPGENYYFVBPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-215 °C
• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹喔啉-2,3-二甲腈 在 四氯化硅 、 三正丁胺 、 尿素 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 dichlorosilicon tetra-2,3-quinoxalinoporphyrazine
  参考文献：
  名称：

  取代的四-2,3-吡嗪并四氮杂卟啉。第二部分。双（三正己基甲硅烷氧基）硅衍生物

  摘要：

  通过2,3-二氰基吡嗪、2,3-二氰基-5,6-二苯基吡嗪、2,3-二氰基喹喔啉、2,3-二氰基-苯并[f]的缩合获得取代的四-2,3-吡嗪并四氮杂卟啉的二氯硅配合物在尿素、喹啉和三正丁胺存在下，喹喔啉和 2,3-二氰基-二苯并[f,h]喹喔啉与四氯化硅。Si-Cl 键在浓 H2SO4 中水解，然后用 0.01 N NaOH 和 NH3 水溶液处理，得到相应的二氢氧化物，通过与三（正己基）反应转化为双（三正己基甲硅烷氧基）硅衍生物) 在三正丁胺存在下的 3-甲基吡啶（2,4,6-可力丁）中的硅烷。中心硅原子上的轴向三正己基甲硅烷氧基取代基可防止有机溶剂中的聚集，允许详细研究结构修饰对四氮杂酞菁电子光谱的影响。我们的数据显示，每个苯并环加成角缩合到四-2,3-喹喔啉基四氮杂卟啉上，会诱导...

  DOI：

  10.1139/v96-189
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 盐酸 、 sodium dithionate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 喹喔啉-2,3-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-喹喔啉甲腈。具有潜在细胞毒性活性的新型融合喹喔啉

  摘要：

  从3-氨基-2-喹喔啉腈1,4-二氧化物1开始，通过化学修饰2-氰基和3-氨基制备了一系列新的喹喔啉衍生物。硝化3-氨基-2-喹喔啉腈3，得到7-硝基衍生物6。3的重氮化得到3-氯化合物9。从9获得2，3-喹喔啉二甲腈14。吡啶并[4,5- b ]喹喔啉15和16是通过将14与水合肼缩合而制备的。三唑并[4,5- b ]喹喔啉18，鉴定出异噻唑并[4，5- b ]喹喔啉20和两个吡唑并[3，4- b ]喹喔啉21和22。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310506

文献信息

• Facile Synthesis of Hydrazine Derivatives of 5H-Pyrrolo[3,4-b]pyrazine and 1H-Pyrrolo[3,4-b]quinoxaline
  作者：Olga Hordiyenko、Igor Rudenko、Irina Zamkova、Oleksandr Denisenko、Angelina Biitseva、Axelle Arrault、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0033-1340042

  日期：——

  convenient and efficient route for the chemoselective synthesis of carbohydrazide, arenesulfonylhydrazide, and thiosemicarbazone derivatives of 5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine and 1H-pyrrolo[3,4-b]quinoxaline from the corresponding dinitriles and substituted hydrazines was elaborated. The synthesis of starting pyrazine-2,3-dicarbonitrile was sufficiently improved by using concentrated HCl as a catalyst. A convenient

  摘要 从相应的二腈和取代的肼类化合物化学选择性合成5 H-吡咯并[3,4- b ]吡嗪和1 H-吡咯并[3,4- b ]喹喔啉的碳酰肼，芳烃磺酰肼和硫代半脲衍生物的便捷有效途径被详细阐述。通过使用浓HCl作为催化剂，起始吡嗪-2，3-二腈的合成得到了充分改善。 从相应的二腈和取代的肼类化合物化学选择性合成5 H-吡咯并[3,4- b ]吡嗪和1 H-吡咯并[3,4- b ]喹喔啉的碳酰肼，芳烃磺酰肼和硫代半脲衍生物的便捷有效途径被详细阐述。通过使用浓HCl作为催化剂，起始吡嗪-2，3-二腈的合成得到了充分改善。
• Quinoxalines. XXVII. The cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides with trimethylsilyl cyanide.
  作者：Chihoko IIJIMA、Akira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.661

  日期：——

  The deoxy-cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides (Ia-k) with trimethylsilyl cyanide in the presence of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave the corresponding 3-substituted 2-quinoxalinecarbonitriles (IIa-k). However, in the case of 2-(p-tolylsulfonyl)quinoxaline 4-oxide (II), the substitution with cyanide ion proceeded together with deoxy-cyanation to give 2, 3-quinoxalinedicarbonitrile (III).

  用三甲基硅基氰化物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下对2-取代的喹啉烯 4-氧化物（Ia-k）进行去氧氰化反应，得到相应的3-取代2-喹啉氰化物（IIa-k）。然而，在2-(对甲苯磺酰基)喹啉烯 4-氧化物（II）的情况下，氰离子取代与去氧氰化同时进行，生成2, 3-喹啉二氰化物（III）。
• Heterocyclic Colorants Based on Diazabenzoisoindoles
  申请人：Heckmann Heino

  公开号：US20070264600A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The invention is directed to novel colorants of formula (I), wherein A represents a group of general formulas (II), (III), (IV) or (V), and B represents a substituted or unsubstituted ortho-C6-C18 arylene, wherein C and D represent an alicyclic or heteroyclic group.

  该发明涉及公式（I）的新型着色剂，其中A代表一般公式（II）、（III）、（IV）或（V）的一个基团，B代表取代或未取代的邻位C6-C18芳基，其中C和D代表脂环或杂环基团。
• A Green One-Pot Synthesis of vic-Amidino (Hetero)aromatic Acids from 1,2-Dinitriles
  作者：Olga Hordiyenko、Volodymyr Tkachuk、Iryna Omelchenko

  DOI：10.1055/s-0036-1588933

  日期：——

  Phthalonitrile undergoes partial hydration in MeOH–H2O media in the presence of an equimolar amount of NaOH to afford 2-carbamimidoylbenzoic acid in good yield in one step. This and similar vic-amidino (hetero)aromatic acids also could be synthesized from corresponding 1,2-dinitriles by hydrolysis in aqueous MeOH catalyzed by an equimolar amount of NaOH of in situ generated 1,1-dimethoxy-1H-isoindol-3-amine

  在等摩尔量的 NaOH 存在下，邻苯二甲腈在 MeOH-H2O 介质中发生部分水合，一步得到 2-氨基甲脒酰苯甲酸，收率良好。这种和类似的 vic-脒基（杂）芳族酸也可以从相应的 1,2-二腈通过等摩尔量的 NaOH 催化水解在 MeOH 水溶液中合成，原位生成 1,1-二甲氧基-1H-isoindol-3-胺或其对应物。进行合成脒酸的质子化、酯化和母体脒基苯甲酸与 N-亲核试剂的再化反应。
• The first porphyrin–subphthalocyaninatoboron(<scp>iii</scp>)-fused hybrid with unique conformation and intramolecular charge transfer behavior
  作者：Yuehong Zhang、Juwon Oh、Kang Wang、Dongju Shin、Xiaopeng Zhan、Yingting Zheng、Dongho Kim、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1039/c6cc05383a

  日期：——

  Porphyrin and subphthalocyaninatoboron(III) chromophores have been fused through quinoxaline moiety, resulting in the first porphyrin-subphthalocyaninatoboron(III)-fused hybrid with intramolecular charge transfer from tetrapyrrole/tripyrrole chromophores to the quinoxaline moiety. The unique plane-bowl...

  卟啉和亚酞菁亚氨基硼（III）发色团已通过喹喔啉部分融合，形成了第一个卟啉-亚酞菁氨基硼（III）融合杂合物，其分子内电荷从四吡咯/三吡咯发色团转移至喹喔啉部分。独特的平面碗...

表征谱图