(R,S)-meso-bis(1-phenylethyl) disulfide | 50999-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-meso-bis(1-phenylethyl) disulfide
• 英文别名: [(1R)-1-[[(1S)-1-phenylethyl]disulfanyl]ethyl]benzene
• CAS: 50999-18-3
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: OJQUHFNDPJAUSR-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-(+)-bis(1-phenylethyl) trisulfide 、 三(二甲胺基)膦 生成 (R,S)-meso-bis(1-phenylethyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  HARPP, D. N.;SMITH, R. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 22, 6045-6053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic sulfur chemistry. 42. Sulfur-sulfur bond cleavage processes. Selective desulfurization of trisulfides
  作者：David N. Harpp、Roger A. Smith

  DOI：10.1021/ja00386a034

  日期：1982.11

  these transition states to alter the kinetically important step. For desulfurization without inversion at an ..cap alpha..-carbon, triphenylphosphine is quite effective as it removes almost exclusively the central sulfur atom. However, for less reactive trisulfides, a tris(dialkylamino)phosphine would be required for a rapid desulfurization. In this case, desulfurization in benzene or ether provides

  详细研究了叔磷化合物脱硫脱硫的选择性。提出了一种机制合理化来解释作为底物结构和溶剂极性函数的中央/末端硫挤出变化。 从这项研究得出的结论是，膦与三硫化物的相互作用是一个复杂的过程，其中两者的过渡态离子脱硫中的反应步骤具有相似的自由能，膦类型和反应溶剂的变化可能会影响这些过渡态，从而改变动力学上重要的步骤。对于没有在..cap alpha..-碳上反转的脱硫，三苯基膦非常有效，因为它几乎完全去除了中心硫原子。然而，对于活性较低的三硫化物，快速脱硫需要三（二烷基氨基）膦。在这种情况下，在苯或乙醚中脱硫提供了一种二硫化物，在一个 ..cap α..-碳（通过末端脱硫）处主要发生反转，而在乙腈中，二硫化物主要保留了两个 ..cap α.. 的立体化学。 -碳（通过中心硫去除）获得。